(-)-marcfortine B | 75789-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-marcfortine B
• 英文别名: Marcfortine B；(1'S,8R,8'S,10'S)-4,4,11',11'-tetramethylspiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,12'-3,14-diazatetracyclo[6.5.2.01,10.03,8]pentadecane]-9,15'-dione
• CAS: 75789-29-6
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₄
• 分子量: 463.577
• InChiKey: SGIZPBSMKAKPSO-QKHVDVHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶酰胺 在 Crabtree's catalyst N,N-二甲基丙烯基脲 、 偶氮二异丁腈 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氢溴酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 108.3h， 生成 (-)-marcfortine B
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Marcfortine B

  摘要：

  The marcfortine alkaloids are complex indolic secondary metabolites isolated from various Penicillium sp. and are potent anthelmintic agents. Herein, we report the first total synthesis of marcfortine B. The key features of our synthesis are the use of the carboxylative TMM-cycloaddition to construct the central spirocyclic cyclopentane core and an intramolecular Michael-addition and radical cyclization to access its strained bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system.

  DOI：

  10.1021/ja070142u

文献信息

• Marcfortine/paraherquamide derivatives useful as antiparasitic agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05776936A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  There are disclosed 18-thiomarcfortine derivatives of the natural products marcfortine A, B and C, C-18 thioparaherquamide and derivatives thereof, novel N-1 marcfortines A, B, and C and derivatives thereof, novel N-1 paraherquamide and derivatives thereof usefull in the treatment and prevention of helninth and arthropod infections of animals and plants. Any inquiry concerning this communication or earlier communications from the examiner should be directed to Examiner Robert T. Bond whose telephone number is [phone]. The examiner can normally be reached on Monday through Friday from 8:00 AM to 4:30 PM.

  本发明披露了天然产物马克福汀A、B和C的18-硫代衍生物，C-18硫代帕拉海克阿米德及其衍生物，新的N-1马克福汀A、B和C以及其衍生物，新的N-1帕拉海克阿米德及其衍生物，用于治疗和预防动植物寄生虫和节肢动物感染的药物。如有任何关于本通信或审查员早期通信的查询，请联系审查员Robert T. Bond，电话号码为（703）308-4711。审查员通常可在周一至周五上午8:00至下午4:30接听电话。
• Microbiological Hydroxylation at Eight Individual Carbon Atoms of Marcfortine A
  作者：Byung H. Lee、Gabe I. Kornis、Joyce I. Cialdella、Michael F. Clothier、Vincent P. Marshall、David G. Martin、Patty L. McNally、Stephen A. Mizsak、Howard A. Whaley、Veronica H. Wiley

  DOI：10.1021/np9702805

  日期：1997.11.1

  Hydroxylation of the indole alkaloid marcfortine A (1) at carbon atoms 5, 10, 12, 14, 15, 16, and 27 was realized by various soil-derived microorganisms. Fission at the C-12-N bond was also observed. The structural elucidation of the products (2-12) was accomplished by spectroscopic and semisynthetic means.
• Concise Total Synthesis of (±)-Marcfortine B
  作者：Barry M. Trost、Nicolai Cramer、Heiko Bernsmann

  DOI：10.1021/ja070142u

  日期：2007.3.1

  The marcfortine alkaloids are complex indolic secondary metabolites isolated from various Penicillium sp. and are potent anthelmintic agents. Herein, we report the first total synthesis of marcfortine B. The key features of our synthesis are the use of the carboxylative TMM-cycloaddition to construct the central spirocyclic cyclopentane core and an intramolecular Michael-addition and radical cyclization to access its strained bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system.