2-甲基-4-喹啉甲腈 | 29196-15-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-喹啉甲腈
• 中文别名: 2-甲基喹啉-4-甲腈；喹啉-4-甲腈,2-甲基-
• 英文名称: 2-methylquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyanoquinaldine；2-Methyl-4-cyano-chinolin
• CAS: 29196-15-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD01085095
• 分子量: 168.198
• InChiKey: BQAMFFZNQIMHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-喹啉甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Aminomethylquinaldine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological properties of 4-guanidinomethyl- and 4-(N′-phenylamidino) quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765592
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲基-4-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  Delaby et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1294,1295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium hexacyanoferrate(<scp>ii</scp>)—a new cyanating agent for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b400562g

  日期：——

  A new advantageous cyanating agent, potassium hexacyanoferrate(II), is described for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides. All cyanide ions on the iron(II) center can be transferred to the aryl halide using palladium(II) acetate and dppf as the catalyst. Under optimized reaction conditions good yields of benzonitriles and unprecedented catalyst productivities are observed.

  描述了一种新的有利的氰化剂，六氰合铁酸钾（II），用于钯催化的芳基卤化物的氰化。可以使用乙酸钯（II）和dppf作为催化剂，将铁（II）中心上的所有氰化物离子转移到芳基卤化物上。在优化的反应条件下，观察到良好的苯甲腈收率和空前的催化剂生产率。
• Improving palladium-catalyzed cyanation of aryl halides: development of a state-of-the-art methodology using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating agent
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.020

  日期：2004.11

  palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanide source. This method is applicable on both activated and deactivated aryl and heteroaryl bromides and activated chlorides giving the corresponding benzonitriles in good to excellent yield. Advantageously, the used cyanating agent is non-toxic and cheap. The presented catalyst system is rather simple and it is not

  使用六氰合铁酸钾（II）作为氰化物源，可通过钯催化的芳基卤化物的氰化反应轻松获得苯甲腈。该方法适用于活化和失活的芳基和杂芳基溴化物以及活化的氯化物，从而以良好或优异的收率得到相应的苄腈。有利地，所使用的氰化剂是无毒且便宜的。所提出的催化剂体系相当简单，不需要添加昂贵的膦，这使得该新方法也对工业应用具有吸引力。
• [EN] NEW SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014184275A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制备化合物的方法。
• Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide
  作者：Takao Sakamoto、Kazutoshi Ohsawa

  DOI：10.1039/a903345i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides or bromides using copper(I) cyanide as a cyano group source afforded the corresponding aryl and heteroaryl cyanides in good yields.

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。
• A Homogeneous Method for the Conveniently Scalable Palladium- and Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Finn Burg、Julian Egger、Johannes Deutsch、Nicolas Guimond

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00229

  日期：2016.8.19

  Homogeneous conditions for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides were developed. This new system features a broad scope of aryl chlorides and bromides, uses 2-propanol or 1-butanol as solvent, and is readily scalable. The same conditions can also provide simple benzonitriles using the recently developed (TMEDA)NiCl(o-tolyl) precatalyst in conjunction with 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene

  提出了钯催化芳基卤化物氰化的均相条件。该新系统具有范围广泛的芳基氯和溴化物，使用2-丙醇或1-丁醇作为溶剂，并且易于扩展。使用最新开发的（TMEDA）NiCl（邻甲苯基）预催化剂结合1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）作为配体，相同的条件也可以提供简单的苄腈。