2-甲基-4-硝基苄醇 | 22162-15-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基苄醇
• 英文名称: (2-methyl-4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 22162-15-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: PXSWIWNWHAUARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  342.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基苄醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到2-甲基-4-硝基溴苄
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE QUINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERBB2
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ALCYNE SERVANT D'INHIBITEURS D'ERBB2

  摘要：

  本公开涉及一般用于抑制ErbB2的化合物及其组合物，包括ErbB2的突变形式，特别是那些携带Exon 20突变的形式，制备这些化合物和组合物的方法，以及它们在治疗或预防各种癌症中的应用，如肺癌、胶质瘤、皮肤癌、头颈癌、唾液腺癌、乳腺癌、食道癌、肝癌、胃癌、子宫癌、宫颈癌、胆道癌、胰腺癌、结直肠癌、肾癌、膀胱癌或前列腺癌。

  公开号：

  WO2022006386A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-甲基-4-硝基苄醇
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物2：含有吡啶N-氧化物部分的苯胺衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，我们研究了含有新的极性取代基（例如膦酸酯，氧化膦或吡啶N-氧化物部分）的1-苯并benzo庚因衍生物，以取代先前报道的季铵部分。在这些化合物中，2-（α-羟基苄基）吡啶N-氧化物5e在大鼠中表现出中等的CCR5拮抗活性并具有可接受的药代动力学特征。随后进行了化学修饰，发现具有（S）-构型羟基的化合物（S）-5f比（R）-异构体更具活性。用具有4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基的1-苯并ze庚因环替换具有4-甲基苯基的1-苯并x庚因环增强了结合测定中的活性。此外，在苯胺部分的苯基上引入3-三氟甲基导致HIV-1包膜介导的膜融合测定的活性大大提高。特别是，化合物（S）-5s在融合试验中显示出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 7.2 nM）和抑制作用（IC（50）= 5.4 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.818

文献信息

• [EN] N-PYRAZOLYL CARBOXAMIDES AS CRAC CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-PYRAZOLYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CRAC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122089A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、状况或障碍中的应用。
• A highly selective fluorogenic substrate for imaging glutathione S-transferase P1: development and cellular applicability in epigenetic studies
  作者：Masaya Mori、Yuuta Fujikawa、Manami Kikkawa、Moeho Shino、Mei Sawane、Shiho Sato、Hideshi Inoue

  DOI：10.1039/c9cc03064f

  日期：——

  A highly selective fluorogenic substrate was designed for the specific visualization of intracellular GSTP1 activity in cancer cells.

  为特定地在癌细胞中可视化胞内GSTP1活性，设计了一种高度选择性的生色底物。

• [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017024009A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20150218086A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• BETA-SUBSTITUTED GAMMA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20150218085A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  β-Substituted γ-amino acids, β-substituted γ-amino acid derivatives, and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates, capable of passing through the blood-brain barrier, and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres and methods of using the compounds for treating tumors are also disclosed. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit an improved selectivity toward tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted γ-amino acid derivatives and β-substituted γ-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit an increased efficacy on a variety of tumor types.

  β-取代的γ-氨基酸，β-取代的γ-氨基酸衍生物，以及β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素及其作为化疗药物的用途被披露。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，能够穿过血脑屏障，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素的方法以及使用这些化合物治疗肿瘤的方法。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素表现出对表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞的改进选择性，并在体内给予受试者时在癌细胞中积累。这些β-取代的γ-氨基酸衍生物和β-取代的γ-氨基酸类似物和（生物）同位素在多种肿瘤类型上表现出增加的疗效。