2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯 | 593287-13-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯
• 中文别名: 4-羟基-2-甲基喹啉-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-methylquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methyl-quinoline-6-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-2-methyl-chinolin-6-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 593287-13-9；300590-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZBJWZYUUWDUKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  393.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-(4-diethylamino-1-methylbutyl)amino-2-methylquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型双喹啉抗疟药。合成，抗疟疾活性和抑制血红素聚合。

  摘要：

  我们报告了两个新的双喹啉化合物的合成，这些化合物抑制恶性疟原虫对氯喹敏感和耐氯喹菌株的生长。为了研究这些新型抗疟药作用的分子基础，我们研究了它们在有无寄生虫提取物存在下抑制血红素聚合的能力。抗疟疾效力的水平与血红素聚合的抑制水平相关，表明这些双喹啉通过拮抗毒性血红素部分的螯合而发挥其抗疟疾活性。

  DOI：

  10.1016/0006-2952(96)00306-1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基-5-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 2-甲基-4-羟基-6-喹啉甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Hydroxy-6-quinaldine Carbohydrazide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a106

文献信息

• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306049A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below and can exist in tautomeric forms: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  这项发明提供了一种新颖的化学系列，其化学式为I，以及用于结合到GABA A 受体的苯二氮卓类位点并调节GABA A 的使用方法，以及用于治疗与GABA A 受体相关疾病的化合物的使用。化学式I的一般结构如下所示，并且可以存在互变异构体形式： 该发明还提供了一种在动物中调节一个或多个GABA A 亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Synthesis of New 1,2,4‐ and 1,3,4‐Oxadiazole Derivatives as Potential Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists
  作者：Emerson Meyer、Antonio C. Joussef、Luciana de B. P. de Souza

  DOI：10.1080/00397910500447066

  日期：2006.4.1

  Abstract The synthesis of new 1,2,4‐ and 1,3,4‐oxadiazole derivatives as potential nonpeptide angiotensin II receptor antagonists is described. The quinoxalinone systems used as the “northern moiety” in these compounds were alkylated through a liquid/liquid phase‐transfer catalysis protocol, with good yields and high nitrogen‐ to oxygen‐alkylated product (N/O) ratios.

  摘要描述了新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂的合成。在这些化合物中用作“北部分”的喹喔啉酮系统通过液/液相转移催化方案进行烷基化，具有良好的产率和高氮-氧-烷基化产物 (N/O) 比。
• Novel 4-aminoquinolines: Synthesis, inhibition of the Mycobacterium tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase, antitubercular activity, SAR, and preclinical evaluation
  作者：Josiane Delgado Paz、Nathalia Denise de Moura Sperotto、Alessandro Silva Ramos、Kenia Pissinate、Valnês da Silva Rodrigues Junior、Bruno Lopes Abbadi、Ana Flávia Borsoi、Raoní Scheibler Rambo、Ana Carolina Corso Minotto、Adilio da Silva Dadda、Luiza Galina、Fernanda Souza Macchi Hopf、Mauro Neves Muniz、Leonardo Kras Borges Martinelli、Candida Deves Roth、Rodrigo Braccini Madeira Silva、Marcia Alberton Perelló、Alexia de Matos Czeczot、Christiano Ev Neves、Lovaine Silva Duarte、Mariana Leyser、Sílvia Dias de Oliveira、Cristiano Valim Bizarro、Pablo Machado、Luiz Augusto Basso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114908

  日期：2023.1

  related to LABIO-17 biological activity, a Mycobacterium tuberculosis NADH-dependent enoyl-acyl carrier protein reductase (MtInhA) inhibitor previously identified by a virtual-ligand-screening approach. Structure-activity relationships led to novel submicromolar inhibitors of MtInhA and potent antitubercular agents. The lead compound is 87-fold more potent as enzymatic inhibitors and 32-fold more potent against

  在此合成了一系列 4-氨基喹啉，试图优化和研究与 LABIO-17 生物活性相关的结构特征，LABIO-17 是结核分枝杆菌 NADH依赖性烯酰基-酰基载体蛋白还原酶 ( Mt InhA) 抑制剂，先前由虚拟-配体筛选方法。构效关系导致了新型亚微摩尔Mt InhA 抑制剂和强效抗结核药物的产生。与 LABIO-17 相比，先导化合物作为酶抑制剂的效力高 87 倍，对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的效力高 32 倍。这些分子对多重耐药菌株也有活性，对哺乳动物细胞没有明显毒性，并显示出良好的体外ADME 概况。此外，这些化合物在结核病 (TB) 感染的细胞内模型中具有活性，没有表现出遗传毒性信号、令人满意的吸收参数并且没有体内急性毒性。最后，用选定的 4-氨基喹啉治疗两周在结核病小鼠模型中产生抑菌作用。总而言之，这些发现表明该化学类别可能为未来开发药物敏感和耐药的结核病治疗提供候选药物。
• 4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity
  作者：Hisashi Shinkai、Takao Ito、Tetsuya Iida、Yuki Kitao、Hideki Yamada、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm0002073

  日期：2000.11.1

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.
• Meyer, Emerson; Joussef, Antonio C.; Gallardo, Hugo, Synthesis, 2003, # 6, p. 899 - 905
  作者：Meyer, Emerson、Joussef, Antonio C.、Gallardo, Hugo

  DOI：——

  日期：——