[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 583826-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 583826-60-2
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 635.899
• InChiKey: ULGPGNJQVJOORH-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-[(Z)-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethenyl]-5-[di(propan-2-yloxy)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x