[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methanol | 583826-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 583826-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S
• 分子量: 397.495
• InChiKey: WBTDDNMEUSNSRP-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methanol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 19.0h， 以82%的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x