2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole | 583826-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 583826-57-7
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₄S
• 分子量: 487.62
• InChiKey: DUHNKFIXPDJQMM-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 [(2R,3R,4S,5S)-5-[di(propan-2-yloxy)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl] acetate 在 samarium diiodide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to mycobacterial cell wall α-(1→5)-d-arabinofuranosyl C-oligosaccharides

  摘要：

  Three designed arabinofuranose building blocks allowed the diastereoselective synthesis of a C-disaccharide and a C-trisaccharide by Wittig olefination. The latter compound represents the first example of all-carbon linked arabinofuranotriose analogue. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00844-x