1-(pent-4-ynyl)-cyclopentanol | 1188284-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pent-4-ynyl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-Pent-4-ynylcyclopentan-1-ol；1-pent-4-ynylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1188284-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QZONQYILWWTLDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯碘苯 、 1-(pent-4-ynyl)-cyclopentanol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-[5-(4-chloro-phenyl)-pent-4-ynyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化乙炔阳离子合成螺环

  摘要：

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200901771
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 、 环戊酮 在 叔丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到1-(pent-4-ynyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化乙炔阳离子合成螺环

  摘要：

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200901771

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Synthesis of Spirocycles via Acetylene Cations
  作者：Tienan Jin、Masafumi Himuro、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200901771

  日期：2009.7.27

  acid (TfOH) catalyzed cyclization of alkynyl‐substituted cyclic tertiary alcohols 1 under mild conditions with good control of ring size (see scheme). The method was extended to the synthesis of bridged bicyclic ketones with high stereoselectivity.

  各种形状和大小的环：在温和的条件下，通过三氟甲磺酸（TfOH）催化的炔基取代的环状叔醇1的环化反应，可以很好地获得螺环烃2（见方案）。该方法扩展到具有高立体选择性的桥联双环酮的合成。