2-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)苯并-1,4-醌 | 131221-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)苯并-1,4-醌
• 英文名称: 2-methyl-6-prenyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)benzo-1,4-quinone；2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 131221-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JYVIPMPFQGQYKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)苯并-1,4-醌 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydroxy-8-methyl-2,2-dimethyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Powerful antioxidative agents based on garcinoic acid from Garcinia kola

  摘要：

  Investigation on the structure-antioxidative activity relationships of derivatives based on garcinoic acid from Garcinia kola (Guttiferae) led to discovery of a powerful antioxidative agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00428-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲基-6-(3-甲基-2-丁烯基)苯并-1,4-醌
  参考文献：
  名称：

  Powerful antioxidative agents based on garcinoic acid from Garcinia kola

  摘要：

  Investigation on the structure-antioxidative activity relationships of derivatives based on garcinoic acid from Garcinia kola (Guttiferae) led to discovery of a powerful antioxidative agent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00428-x

文献信息

• Concise Synthesis of 1,4‐Benzoquinone‐Based Natural Products as Mitochondrial Complex I Substrates and Substrate‐Based Inhibitors
  作者：Zhenyu Han、Heike Angerer、Iris Bischoff、Yihan Qin、Dennis Stegmann、Karina Tuz、Günter Fritz、Oscar Juarez、Robert Fürst、Dana Lashley、Hamid R. Nasiri

  DOI：10.1002/cmdc.202000307

  日期：2020.12.15

  4‐benzoquinone, a natural product from Pyrola media is described. The synthesis is based on a direct late C−H functionalization of the quinone scaffold. The formation of the natural product was confirmed by means of 2D‐NMR spectroscopy. Additional derivatives were synthesized and tested alongside the natural product as potential substrate and substrate‐based inhibitors of mitochondrial complex I (MCI). The

  描述了一种来自Pyrola 培养基的天然产物 2-甲基-5-（3-甲基-2-丁烯基）-1,4-苯醌的短而有效的一步合成。该合成基于醌支架的直接后期 C-H 功能化。天然产物的形成通过 2D NMR 光谱证实。与天然产物一起合成并测试了其他衍生物作为线粒体复合物 I (MCI) 的潜在底物和底物抑制剂。构效关系研究导致发现了 3-methylbuteneoxide-1,4-anthraquinone ( 1i )，一种 IC 为50的抑制剂5 μM 对 MCI。在针对其他醌转化酶（包括琥珀酸脱氢酶和 Na（+）-易位 NADH：醌氧化还原酶）进行测试时，鉴定出的分子对 MCI 显示出高选择性。此外，鉴定出的抑制剂在基于细胞的增殖试验中也有活性。因此，1 i可以被认为是一种新型的 MCI 化学探针。
• [EN] METHOD FOR PREPARING QUINONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ QUINONE<br/>[ZH] 一种醌类化合物的制备方法
  申请人：UNIV SHANGHAI TECH

  公开号：WO2021238947A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  本发明公开了一种醌类化合物的制备方法。本发明提供了一种醌类化合物的制备方法，其包括下述步骤：在碱的存在下，将如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行缩合反应，得到如式I所示的醌类化合物即可；所述的碱的碱性强于苯酚钠。该方法操作简单，适于工业化生产。
• Khanna, R.N.; Singh, Prem Kumar, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1743 - 1749
  作者：Khanna, R.N.、Singh, Prem Kumar

  DOI：——

  日期：——