ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine-2-carboxylate | 296234-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 296234-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: SOHHOCQVMGJJFM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine-2-carboxylate 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,1'S,2'S)-N-benzoxycarbonyl-2-(1'-hydroxy-2'-thiophenyl-3'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 baker's yeast 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043