(1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone | 1359877-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone
• 英文别名: 1-Adamantyl-(4-aminophenyl)methanone
• CAS: 1359877-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD19588728
• 分子量: 255.36
• InChiKey: ZZNUMPPEOHWMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1-adamantyl){4-[(2-chloro-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1-yl)-9H-purin-6-yl)-amino]phenyl}methanone
  参考文献：
  名称：

  金刚烷取代的嘌呤核苷：合成、主客体复合物与 β-环糊精和生物活性。

  摘要：

  嘌呤核苷代表一组有趣的氮杂环化合物，显示出广泛的生物学效应。在这项研究中，我们通过连续的亲核芳香取代、糖基化和呋喃核糖单元的脱保护，设计并合成了一系列 6,9-二取代和 2,6,9-三取代的嘌呤核糖核苷。我们制备了八种新的嘌呤核苷，在第 6 位带有独特的金刚烷基化芳香胺。此外，使用核磁共振 (NMR) 和质谱 (ESI-MS) 实验。嘌呤核苷及其与 β-CD 的等摩尔混合物的体外抗增殖活性针对两种类型的人类肿瘤细胞系进行了测试。六种基于金刚烷的嘌呤核苷在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。此外，它们的作用仅被 β-CD 的存在略微抑制，这可能是由于 β-CD 腔内相应嘌呤核苷的竞争性结合。

  DOI：

  10.3390/ijms232315143
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基-苯基甲酮 在 盐酸 、 硝酸乙酸酐 、 乙酸酐 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1-adamantyl)(4-aminophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel adamantane-bearing anilines and properties of their supramolecular complexes with β-cyclodextrin

  摘要：

  Several novel anilines bearing 1-adamantyl substituents that are useful for drug modification were synthesised from the corresponding 1-adamantyl (nitrophenyl) ketones. The host-guest systems of these prepared ligands with beta-cyclodextrin (beta-CD) were studied using electrospray ionisation mass spectrometry, NMR spectroscopy, titration calorimetry and semi-empirical calculations. The complexes with 1: 1 stoichiometry were found to predominantly exist as pseudorotaxane-like threaded structures with the adamantane cage sitting deep in the cavity of beta-CD close to the wider rim. Such geometry was observed for all examined amines and is independent of their structure and/or presence of protic substituents.

  DOI：

  10.1080/10610278.2011.593628

文献信息

• Supramolecular properties of amphiphilic adamantylated azo dyes
  作者：Filip Zatloukal、Eva Achbergerová、David Gergela、Michal Rouchal、Lenka Dastychová、Zdeňka Prucková、Robert Vícha

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109420

  日期：2021.8

  related pollutants from wastewater have been developed. We have incorporated a lipophilic adamantane cage into two polar disulphonatonaphthalene-1-azobenzene dyes to prove the concept that modified dyes can be treated via host–guest supramolecular interactions using suitable cyclodextrin (CD) and cucurbit[n]uril (CBn) hosts. We conducted 1H NMR experiments to demonstrate that both dyes form specific

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• Adamantane-Substituted Purines and Their β-Cyclodextrin Complexes: Synthesis and Biological Activity
  作者：Michal Rouchal、Jana Rudolfová、Vladimír Kryštof、Veronika Vojáčková、Richard Čmelík、Robert Vícha

  DOI：10.3390/ijms222312675

  日期：——

  adamantane skeleton does not compromise the biological activity, and some of the new purines displayed even higher inhibition activity towards CDK2/cyclin E than the parental compounds. These findings were supported by a docking study, which showed an adamantane scaffold inside the binding pocket participating in the complex stabilisation with non-polar interactions. In addition, we demonstrated that β-cyclodextrin

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