(2S,4S)-p-mentha-6,8-dien-2-ylamine | 358359-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S)-p-mentha-6,8-dien-2-ylamine
• 英文别名: (2S,4S)-p-Mentha-6,8-dien-2-ylamin；(1S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 358359-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: QVNFAYCKTIZINB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-p-mentha-6,8-dien-2-ylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 Raney Ni (W-2) 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Pauson-Khand 反应对石斛碱骨架的简单手性方法

  摘要：

  通过采用分子内 Pauson-Khand 反应作为关键步骤，探索了一种可能的手性合成生物碱 (-)-石斛碱的路线。(S)-香芹酮生成的钴络合物在分子内 Pauson-Khand 反应中生成单一立体异构体 (10)。加合物 10 通过四步反应转化为脱羧基-7,9-二氢石斛碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.443
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,5S)-5-Isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-p-mentha-6,8-dien-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Pauson-Khand 反应对石斛碱骨架的简单手性方法

  摘要：

  通过采用分子内 Pauson-Khand 反应作为关键步骤，探索了一种可能的手性合成生物碱 (-)-石斛碱的路线。(S)-香芹酮生成的钴络合物在分子内 Pauson-Khand 反应中生成单一立体异构体 (10)。加合物 10 通过四步反应转化为脱羧基-7,9-二氢石斛碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.443

文献信息

• Harries; Morrel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 77
  作者：Harries、Morrel

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Chiral Approach to the Dendrobine Skeleton by Intramolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Seiichi Takano、Kohei Inomata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1992.443

  日期：1992.3

  A possible chiral synthetic route to the alkaloid (−)-dendrobine has been explored by employing intramolecular Pauson-Khand reaction as the key step. The cobalt complex generated from (S)-carvone yielded a single stereoisomer (10) on intramolecular Pauson-Khand reaction.The adduct 10 was transformed into decarboxy-7,9-dihydrodendrobine by a four-step reaction.

  通过采用分子内 Pauson-Khand 反应作为关键步骤，探索了一种可能的手性合成生物碱 (-)-石斛碱的路线。(S)-香芹酮生成的钴络合物在分子内 Pauson-Khand 反应中生成单一立体异构体 (10)。加合物 10 通过四步反应转化为脱羧基-7,9-二氢石斛碱。