2-甲基-7-喹啉胺 | 64334-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-7-喹啉胺
• 中文别名: 2-甲基-7-氨基喹啉
• 英文名称: 2-methylquinolin-7-amine
• 英文别名: 7-aminoquinaldine；2-methyl-quinolin-7-ylamine；2-methyl-[7]quinolylamine；2-Methyl-[7]chinolylamin；2-methyl-7-quinolinamine；2-methylquinolin-7-ylamine
• CAS: 64334-96-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PRLKZXXDECGQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C
• 沸点：
  333.29°C (estimate)
• 密度：
  1.1606 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-7-喹啉胺 在 哌啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((7-(diethylamino)quinolin-2-yl)methylene)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇和活细胞中溶酶体标记的酸激活迈克尔型荧光探针

  摘要：

  迈克尔加成通常被认为是碱催化的反应。大多数荧光探针均设计用于检测弱碱性溶液（pH 7–9）中的硫醇。在高pH溶液中，几乎所有迈克尔型荧光探针对硫醇的感测反应都比在低pH溶液中更快。在这项工作中，我们合成了一系列7-取代的2-（喹啉-2-基亚甲基）丙二酸（QMA，取代基：NEt 2，OH，H，Cl或NO 2）及其乙基酯（QME）作为硫醇的Michael型荧光探针。QMA和QME的传感反应发生在不同的pH范围内，QMA的pH <7，QME的pH> 7。在实验和理论研究的基础上，我们阐明了pH对QMA和QME之间的传感反应性的明显影响，并证明了两种QMA（NEt 2，OH）是对酸性溶液中的硫醇（pH < 7）和可以在活细胞中标记溶酶体的有前途的染料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02041
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-甲基-7-喹啉胺
  参考文献：
  名称：

  N-Tetrahydroquinolinyl, N-quinolinyl and N-isoquinolinyl biaryl carboxamides as antagonists of TRPV1

  摘要：

  Starting from the high throughput screening hit (3), novel N-tetrahydroquinolinyl, N-quinolinyl and N-isoquinolinyl carboxamides have been identified as potent antagonists of the ion channel TRPV1. The N-quinolinylnicotinamide (46) showed excellent potency at human, guinea pig and rat TRPV1, a favourable in vitro DMPK profile and activity in an in vivo model of inflammatory pain. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.026

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monoarylation of Ammonia
  作者：Andrey Borzenko、Nicolas L. Rotta-Loria、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201410875

  日期：2015.3.16

  diverse (hetero)aryl chloride, bromide, and tosylate electrophiles were employed in the Ni‐catalyzed monoarylation of ammonia, including chemoselective transformations. The employed JosiPhos/[Ni(cod)2] catalyst system enables the use of commercially available stock solutions of ammonia, or the use of ammonia gas in these reactions, thereby demonstrating the versatility and potential scalability of the reported

  结构多样的（杂）芳基氯，溴化物和甲苯磺酸盐亲电子体被用于Ni催化的氨单芳基化反应，包括化学选择性转化。所采用的JosiPhos / [Ni（cod）2 ]催化剂体系使得能够使用市售的氨气储备溶液，或在这些反应中使用氨气，从而证明了所报道方案的多功能性和潜在的可扩展性。原理验证实验证明，空气稳定的[（JosiPhos）NiCl 2 ]预催化剂可成功用于此类转化。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Assembly of Primary (Hetero)Arylamines via CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Ammonia
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03230

  日期：2015.12.4

  A general and practical catalytic system for aryl amination of aryl chlorides with aqueous or gaseous ammonia has been developed, with CuI as the catalyst and bisaryl oxalic diamides as the ligands. The reaction proceeds at 105–120 °C to provide a diverse set of primary (hetero)aryl amines in high yields with various functional groups.

  已经开发了一种通用的和实用的催化体系，用于用含水或气态氨将芳基氯化物进行芳基胺化，其中CuI为催化剂，双芳基草酸二酰胺为配体。反应在105–120°C下进行，以高收率提供具有各种官能团的各种伯（杂）芳基胺。
• [EN] MULTIPHOTON ACTIVABLE QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE À ACTIVATION MULTIPHOTONIQUE, PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011086469A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to multiphoton activable organic compounds responding to the following formula (I). The present invention also relates to a method of synthesizing the compounds of the invention, to an aqueous solution comprising at least one compound of the invention, and to their specific uses. The present invention also concerns a method of liberating organic ligands, said method involving the step of irradiating a compound according to the invention.

  本发明涉及对以下公式（I）响应的多光子可激活有机化合物。本发明还涉及一种合成本发明化合物的方法，一种包含至少一种本发明化合物的水溶液，以及它们的特定用途。本发明还涉及一种释放有机配体的方法，该方法涉及辐照根据本发明的化合物的步骤。