(+/-)-10-epi-podocarpa-8,11,13-triene | 471-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-10-epi-podocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: (+/-)-1,1,4ar-Trimethyl-(10acH)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren；(+/-)-5β-Podocarpatrien；cis-Posocarpatrien-(8,11,13)；(+/-)-Podocarpa-8,11,13-trien；(4aS,10aR)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 471-79-4；10064-16-1；38301-74-5；53649-02-8；55090-42-1；98855-18-6；110043-79-3
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: HOJLWWVMRBERAQ-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-epi-podocarpa-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-5β-Podocarpatrien-dion-(6.7)
  参考文献：
  名称：

  Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1632 - 1639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(2-phenylethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 magnesium 作用下， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-10-epi-podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Banik, Bimal K.; Chakraborti, Asit K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3391 - 3397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies in the diterpene series. Part VII. Cyclisations of 4,8-dimethyl-1-phenylnon-7-en-4-ol and 2,6-dimethyl-9-phenylnona-2,6-diene and their mechanism
  作者：D. Nasipuri、R. Bhattacharya、C. K. Ghosh

  DOI：10.1039/j39690000782

  日期：——

  8-dimethyl-1-phenylnon-7-en-4-ol (I) has been reinvestigated on a quantitative basis. Contrary to a previous report, the major product is not the trans-podocarpa-8,11,13-triene (V) but the hydrophenalene derivative (VII). Oxidation of the mixture with chromic acid, however, enriches the former component as a ketone. Cyclisation of the corresponding diene (IV) gives a preponderance of trans-podocarpatriene (>50%). A

  已经定量研究了4,8-二甲基-1-苯基非-7-烯-4-醇（I）的环化。与先前的报告相反，主要产物不是反式-罗汉松-8,11,13-三烯（V），而是对苯二酚衍生物（VII）。但是，用铬酸氧化该混合物可富集前一种组分酮。相应的二烯（IV）的环化产生大量反式-十二碳烯（> 50％）。已建议对此环化使用非一致的机理。
• Pd-Catalyzed Stereoselective Construction of Benzo-Fused Decalines with a Quaternary Carbon
  作者：Hideo Setsumasa、Kosuke Imai、Ikumi Kobayashi、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02233

  日期：2023.11.10

  The Pd-catalyzed stereoselective construction of decalins with one-carbon units bearing heteroatoms at the ring junction is described. The Pd-catalyzed cyclization of silyl enol ether resulted in exclusive formation of the cis isomer (89%, >100/1 cis/trans). On the contrary, Pd-catalyzed carboiodination and carboborylation (with oxidative workup) provided products in 56% yield (1/>100 cis/trans) and

  描述了在环连接处带有杂原子的一碳单元的十氢萘的钯催化立体选择性结构。钯催化的硅烯醇醚环化导致顺式异构体的唯一形成（89%，>100/1顺式/反式）。相反，Pd 催化的碳碘化和碳硼化（带有氧化后处理）分别提供了 56% 产率（1/>100顺式/反式）和 69% 产率（1/11顺式/反式）的产物。
• Mukhopadhyaya, Jayanta K.; Ghosh, Ajit K.; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 835 - 837
  作者：Mukhopadhyaya, Jayanta K.、Ghosh, Ajit K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1632 - 1639
  作者：Delobelle,J.、Fetizon,M.

  DOI：——

  日期：——
• Banik, Bimal K.; Chakraborti, Asit K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3391 - 3397
  作者：Banik, Bimal K.、Chakraborti, Asit K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——