naphtho[1,2-b][1,10]phenathrolin-7(14H)-one | 878664-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: naphtho[1,2-b][1,10]phenathrolin-7(14H)-one
• 英文别名: 2,5-Diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15,17,19,21-decaen-13-one
• CAS: 878664-28-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O
• 分子量: 296.328
• InChiKey: KXHJUDBUYIIPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  552.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[1,2-b][1,10]phenathrolin-7(14H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以48%的产率得到14-methylnaphtho[1,2-b][1,10]phenanthrolin-7(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]吡喃并[3,2-h] acridin-7-one和萘并[1,2-b] [1,7]和[1,10]-菲咯啉-7中丙烯醛类似物的合成和细胞毒活性（14H）-系列。

  摘要：

  1-溴-2-萘甲酸（9）与7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-5-基胺（13）缩合，然后经酸介导的环化反应生成6-甲氧基-3,3 -二甲基-3,14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-（15），将其进一步甲基化为6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3 ，14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-一（苯并[c]]啶胺）（3）和6,7-二甲氧基-3,3-二甲基-3H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶（4）。四氧化15的氧化得到（+/-）-顺式-二醇16，其在酰化后得到苯并吡喃并and啶和苯并吡喃并one啶酮酯17-22。将9与合适的氨基喹啉23-25缩合得到羧基萘基喹啉胺26-28。环化得到相应的萘并[1,2-b] [1,10]-菲咯啉-7（14H）-29和30，以及萘并[1,2-b] [1,7]-菲咯啉-7（14H） ）-31 随后将其N-甲基化为所需的14-甲基萘[1

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1540
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 naphtho[1,2-b][1,10]phenathrolin-7(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]吡喃并[3,2-h] acridin-7-one和萘并[1,2-b] [1,7]和[1,10]-菲咯啉-7中丙烯醛类似物的合成和细胞毒活性（14H）-系列。

  摘要：

  1-溴-2-萘甲酸（9）与7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-5-基胺（13）缩合，然后经酸介导的环化反应生成6-甲氧基-3,3 -二甲基-3,14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-（15），将其进一步甲基化为6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3 ，14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-一（苯并[c]]啶胺）（3）和6,7-二甲氧基-3,3-二甲基-3H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶（4）。四氧化15的氧化得到（+/-）-顺式-二醇16，其在酰化后得到苯并吡喃并and啶和苯并吡喃并one啶酮酯17-22。将9与合适的氨基喹啉23-25缩合得到羧基萘基喹啉胺26-28。环化得到相应的萘并[1,2-b] [1,10]-菲咯啉-7（14H）-29和30，以及萘并[1,2-b] [1,7]-菲咯啉-7（14H） ）-31 随后将其N-甲基化为所需的14-甲基萘[1

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1540