1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene | 127349-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene
• CAS: 127349-02-4
• 化学式: C₁₁H₇Br₃
• 分子量: 378.889
• InChiKey: FARLZWYKRKCBNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 4H-benzo[f]naphtho[2,1-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  借氢和动力学动力学拆分联芳基化合物的对映体选择性氧化还原中性胺化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711126
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 potassium acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-bromo-2-(dibromomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C–N交叉偶联合成N取代的缩合四氢吡啶基烯酮

  摘要：

  从相应的β-二酮制备了许多具有仲氨基的β-烯胺（烷基，环丙基和芳基）。建立了两种用于钯催化的分子内C–N交叉偶联的通用方案，可以以较高的收率得到相应的N-取代的缩合四氢吡啶。该方法适用于多种结构基序。这项工作还将新近建立的新型钯预催化剂的适用性扩展到新的基质上。

  DOI：

  10.1002/jhet.3085

文献信息

• Inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes employing a bifunctional catalyst system
  作者：Nicolas R. Vautravers、Damien D. Regent、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c1cc10683j

  日期：——

  Based on a conceptually innovative bifunctional P,N ligand, an efficient protocol for the rhodium-catalyzed inter- and intramolecular hydroacylation of alkenes has been developed.

  基于概念上创新的双功能P，N配体，已开发出铑催化烯烃分子间和分子内加氢酰化的有效方案。
• Synthesis of Acyclic Ketones by Catalytic, Bidirectional Homologation of Formaldehyde with Nonstabilized Diazoalkanes. Application of a Chiral Diazomethyl(pyrrolidine) in Total Syntheses of Erythroxylon Alkaloids
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo401377a

  日期：2013.11.1

  This work offers a catalytic approach to convergent ketone assembly based upon formal and tandem C–H insertion of diazoalkanes in the presence of limiting amounts of monomeric formaldehyde, which is easily generated as a gas by thermolysis of the inexpensive and abundant paraformaldehyde (∼30 USD/kg). The method forms di-, tri-, and even tetrasubstituted acetones with high efficiency, and it has streamlined

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• A convenient and selective synthesis of unsymmetrical benzoins via the cyanide ion catalyzed cleavage of benzils
  作者：Ayhan S Demir、Ömer Reis

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.016

  日期：2004.4

  The cyanide ion-catalyzed cleavage of benzils is used for the generation of various ‘masked’ acyl intermediates. The reaction of these intermediates with various aldehydes furnishes the corresponding esters of unsymmetrical benzoins in very good yields. A variety of unsymmetrical benzoin derivatives are synthesized in this way, including ferrocene derivatives. The hydrolysis of benzoin esters and their

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• Synthesis of a new olefin polymerization catalyst supported by an sp3-C donor via insertion of a ligand-appended alkene into the Hf–C bond of a neutral pyridylamidohafnium trimethyl complex
  作者：Gregory J. Domski、Joseph B. Edson、Ivan Keresztes、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b811384j

  日期：——

  A new living and isoselective propylene polymerization precatalyst was generated via the intramolecular insertion of a ligand-appended vinyl group into the Hf-C bond of a neutral pyridylamidohafnium trimethyl complex.

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  作者：Jean-Bernard Bongui、Abdelhakim Elomri、Dominique Cahard、François Tillequin、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré、Elisabeth Seguin

  DOI：10.1248/cpb.53.1540

  日期：——

  10]-phenanthrolin-7(14H)-ones 29 and 30, and naphtho[1,2-b][1,7]-phenanthrolin-7(14H)-one 31, which were subsequently N-methylated to the desired 14-methylnaphtho[1,2-b][1,10] and [1,7]-phenanthrolinones 6, 7, and 8. Benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one derivatives 3, 16, and 22 displayed cytotoxic activities within the same range of magnitude as acronycine itself, whereas 7-alkoxybenzo[c]pyrano[3,2-h]acridine

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