2,5-dihydroxy-4-methoxy-3-methyl-benzaldehyde | 622852-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4-methoxy-3-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 622852-28-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GCIYWFXJROPOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxy-4-methoxy-3-methyl-benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 119.39h， 生成 8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  肯多霉素的全合成：宏观−C−糖苷化方法

  摘要：

  Kendomycin，也称为 (-)-TAN 2162，是一种从链霉菌属中分离出来的新型聚酮化合物衍生的安莎霉素，它分别对内皮素和降钙素受体表现出有效的拮抗剂和激动剂活性。这种细菌代谢物还对一系列革兰氏阳性和阴性细菌具有强大的抗生素活性，并对人类癌细胞系的生长具有细胞抑制作用。以一种新型的大糖苷化反应为关键步骤，完成了肯多霉素的第一个对映选择性全合成。含有四氢吡喃和苯并呋喃部分的无环前体的弗里德-克来福特型闭环以良好的产率产生作为单一立体异构体的大环，从而建立了 ansa 核心的芳基 C-糖苷键。该反应需要酚糖基受体，并且似乎通过快速 O-糖苷化进行，然后缓慢重排为芳基 C-糖苷。所需的仲大环是通过 Pd(0) 催化的 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联两个亚基制备的，这反过来又可以以模块化方式从现成的构建块快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja0447154
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-dihydroxy-4-methoxy-3-methyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Access to Orthogonal Protected Phenols – Synthesis of a Silylated Quinol

  摘要：

  在此，我们描述了使用氧化/还原序列合成t-叔丁基二甲基硅烷保护的喹啉（9）的方法，以创建所需的正交性。这种标题化合物作为喹酮的合成等效物，在Elisabethin A的全合成中需要。它包含一个掩蔽的喹酮，因此是这种二萜化合物的喹酮部分的合适前体。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0413

文献信息

• Synthesis of Polyfluoroalkyl Aza-Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Enabled by Addition of Perfluoroalkyl Radicals onto Vinyl Azides
  作者：Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Maïwenn Le Runigo、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol501997n

  日期：2014.8.15

  Radical perfluoroalkylation of α-(biaryl-2-yl)vinyl azides is capable of supplying polyfluoroalkyl aza-polycyclic aromatic hydrocarbons (aza-PAHs). Commercially available Me3SiRf (Rf = CF3, C2F5, and C3F7) are employed as the sources of perfluoroalkyl radicals upon oxidation with PhI(OAc)2. The addition of perfluoroalkyl radicals to biarylvinyl azides generates the corresponding iminyl radicals, which

  α-（联芳基-2-基）乙烯基叠氮化物的自由基全氟烷基化能够提供多氟烷基氮杂-多环芳烃（氮杂-PAHs）。使用可商购获得的Me 3 SiR f（R f = CF 3，C 2 F 5和C 3 F 7）作为在用PhI（OAc）2氧化时的全氟烷基自由基的来源。将全氟烷基自由基加到联芳基乙烯基叠氮化物上产生相应的亚氨基自由基，其随后与分子内芳烃部分环化，从而提供具有多氟烷基（R f CH 2）功能的氮杂-PAH骨架。
• A Short Access to the Skeleton of Elisabethin A and Formal Syntheses of Elisapterosin B and Colombiasin A
  作者：Johannes Preindl、Christian Leitner、Simon Baldauf、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol501998y

  日期：2014.8.15

  described, which opens a formal access to the diterpenes Elisapterosin B and Colombiasin A as well. Key reactions were an intermolecular endo-selective Diels–Alder reaction to generate the decalin part of the molecule, a chemo- and diastereoselective allylation of an aldehyde with allylzinc, a palladium ene annulation of the cyclopentane ring, and a novel sulfonium ylide induced fragmentation of a polycyclic

  描述了Elisabethin A骨架4的简短立体选择性合成，这为二萜Elisapterosin B和Colombiasin A的正式开通提供了条件。关键反应是分子间内选择性Diels-Alder反应以生成分子的十氢萘部分，醛与烯丙基锌的化学和非对映选择性烯丙基化，环戊烷环的钯烯环化，以及新型sulf内鎓盐诱导的片段化多环酮。对于C-2的关键差向异构，已经获得了更多的见解。
• Total Synthesis of Kendomycin:  A Macro−<i>C</i><i>−</i>Glycosidation Approach
  作者：Yu Yuan、Hongbin Men、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja0447154

  日期：2004.11.1

  possesses a strong antibiotic activity against a range of gram-positive and -negative bacteria and cytostatic effects on the growth of human cancer cell lines. When a novel macroglycosidation reaction is employed as the key step, the first enantioselective total synthesis of kendomycin has been accomplished. A Friedel-Crafts-type ring closure of the acyclic precursor containing tetrahydropyran and benzofuran

  Kendomycin，也称为 (-)-TAN 2162，是一种从链霉菌属中分离出来的新型聚酮化合物衍生的安莎霉素，它分别对内皮素和降钙素受体表现出有效的拮抗剂和激动剂活性。这种细菌代谢物还对一系列革兰氏阳性和阴性细菌具有强大的抗生素活性，并对人类癌细胞系的生长具有细胞抑制作用。以一种新型的大糖苷化反应为关键步骤，完成了肯多霉素的第一个对映选择性全合成。含有四氢吡喃和苯并呋喃部分的无环前体的弗里德-克来福特型闭环以良好的产率产生作为单一立体异构体的大环，从而建立了 ansa 核心的芳基 C-糖苷键。该反应需要酚糖基受体，并且似乎通过快速 O-糖苷化进行，然后缓慢重排为芳基 C-糖苷。所需的仲大环是通过 Pd(0) 催化的 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联两个亚基制备的，这反过来又可以以模块化方式从现成的构建块快速组装。
• Access to Orthogonal Protected Phenols – Synthesis of a Silylated Quinol
  作者：Shahzad A. Siddiqi、Thilo J. Heckrodt

  DOI：10.1515/znb-2003-0413

  日期：2003.4.1

  Herein we describe the synthesis of t-butyldimethylsilyl protected quinol (9), using an oxidation/ reduction sequence to create the desired orthogonality. The title compound acts as a synthetic equivalent for a quinone, required in the total synthesis of Elisabethin A. It contains a masked quinone and therefore is a suitable precursor for the quinone moiety of this diterpenoid.

  在此，我们描述了使用氧化/还原序列合成t-叔丁基二甲基硅烷保护的喹啉（9）的方法，以创建所需的正交性。这种标题化合物作为喹酮的合成等效物，在Elisabethin A的全合成中需要。它包含一个掩蔽的喹酮，因此是这种二萜化合物的喹酮部分的合适前体。