8-Fluoro-3-methyl-6-oxo-9-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid | 82419-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Fluoro-3-methyl-6-oxo-9-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methyl-10-oxo-6-pyrrolidin-1-yl-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 82419-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 332.331
• InChiKey: KDGPWGOSVXEJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯酚 在 盐酸 、 氢气 、 镍 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-Fluoro-3-methyl-6-oxo-9-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907

文献信息

• Microwave assisted amination of quinolone carboxylic acids: an expeditious synthesis of fluoroquinolone antibacterials
  作者：P.Ganapati Reddy、S Baskaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01385-5

  日期：2001.9

  A facile amination of quinolone carboxylic acids to fluoroquinolone antibacterials under microwave irradiation is described.

  描述了在微波辐射下将喹诺酮羧酸容易地胺化为氟喹诺酮抗菌剂。
• Benzoxazine derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0047005A1

  公开（公告）日：1982-03-10

  Pyrido[1,2,3-de] [1,4]benzoxazine derivatives are described having the formula (1) wherein X is a halogen atom, R is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms and Z represents mono-substituted, di-substituted or cyclic-substituted amino group which may contain a hetero atom and may have a substituent such as hydroxy, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, amino, hydroxyalkyl having 1 to 6 carbon atoms or mono- or di-alkylamino having 1 to 6 carbon atoms in each alkyl moiety and the pharmaceutically acceptable salt thereof, having antibacterial activity.

  所述吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并恶嗪衍生物具有式(1) 其中，X 是卤素原子，R 是氢原子或 1-6 个碳原子的烷基，Z 代表单取代、双取代或环取代氨基，该氨基可含有杂原子，并可具有羟基、1-6 个碳原子的烷基、氨基、1-6 个碳原子的羟基烷基或每个烷基中 1-6 个碳原子的单或双烷基氨基等取代基及其药学上可接受的盐，具有抗菌活性。
• HAYAKAWA, ISAO;HIRAMITSU, TOKIYUKI;TANAKA, YOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4907-4913
  作者：HAYAKAWA, ISAO、HIRAMITSU, TOKIYUKI、TANAKA, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4382892A
  申请人：——

  公开号：US4382892A

  公开（公告）日：1983-05-10