N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine | 361336-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 361336-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: UVPHGMLXHYSQIF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4S)-2-hydroxycarbonylmethoxymethyl-4-(adenin-9'-yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/

  摘要：

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。

  DOI：

  10.1039/b401057d
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N-α-tert-butyloxycarbonyl-(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylmethoxymethyl-4-hydroxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种含有cis-4-Adeninyl-L-prolinol单元的新型肽核酸的合成及DNA结合特性

  摘要：

  合成了一种在主链 (PPNA) 中含有顺式-4-腺苷酸-L-脯氨醇单元的新型氧肽核酸。具有九个腺嘌呤单元的肽核酸 [PPNA(A9)] 与互补 DNA (T9) 杂交。杂交体显示出非常陡峭的熔解曲线，Tm = 34 °C。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.634

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine-based oxy-peptide nucleic acids carrying four types of nucleobases and their transport into cytoplasm
  作者：Mizuki Kitamatsu、Akiko Takahashi、Takashi Ohtsuki、Masahiko Sisido

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.056

  日期：2010.12

  We synthesized 16 pyrrolidine-based oxy-peptide nucleic acid (POPNA) monomers carrying four different nucleobases onto four different stereoisomers of pyrrolidine rings. Using these monomers, we prepared POPNA oligomers, which formed sequence-specific hybrids with DNAs. The oligomer configurations influenced the hybrid stability. The oligomers were not taken into CHO cells. However, they could enter the cell cytoplasm when mixed with the influenza virus hemagglutinin peptide-arginine heptamer conjugate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and DNA Binding Property of a Novel Peptide Nucleic Acid that Contains<i>cis</i>-4-Adeninyl-L-prolinol Unit
  作者：Masanori Shigeyasu、Masayasu Kuwahara、Masahiko Sisido、Teruhiko Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.2001.634

  日期：2001.7

  A novel oxy-peptide nucleic acid that contains a cis-4-adeninyl-L-prolinol unit in the main chain (PPNA) was synthesized. The peptide nucleic acid with nine adenine units [PPNA(A9)] hybridized with the complementary DNA (T9). The hybrid showed a very sharp melting curve with Tm = 34 °C.

  合成了一种在主链 (PPNA) 中含有顺式-4-腺苷酸-L-脯氨醇单元的新型氧肽核酸。具有九个腺嘌呤单元的肽核酸 [PPNA(A9)] 与互补 DNA (T9) 杂交。杂交体显示出非常陡峭的熔解曲线，Tm = 34 °C。
• Oxy-peptide nucleic acid with a pyrrolidine ring that is configurationally optimized for hybridization with DNAElectronic supplementary information (ESI) available: details of synthesis and the spectral data of four stereoisomers of POPNA. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b401057d/
  作者：Mizuki Kitamatsu、Masanori Shigeyasu、Tomoyuki Okada、Masahiko Sisido

  DOI：10.1039/b401057d

  日期：——

  Four stereoisomers of oxy-peptide nucleic acids containing ether linkages in the main chain and conformationally-restricted pyrrolidine rings (pyrrolidine-based oxy-PNA = POPNA) were newly synthesized and investigated for binding to DNA. cis-L-POPNA with 9 adenine bases formed the most stable hybrid with dT9. The POPNA showed high sequence specificity similar to that of the Nielsen-type PNA and sharper melting behavior in hybridization with DNA than the Nielsen-type PNA.

  研究人员新合成了四种立体异构体的氧基肽核酸，其主链中含有醚键和构象受限的吡咯烷环（吡咯烷基氧基 PNA = POPNA），并研究了它们与 DNA 的结合。与尼尔森型 PNA 相比，POPNA 表现出与尼尔森型 PNA 相似的高度序列特异性，并且在与 DNA 杂交时有更明显的熔化行为。