(S)-(-)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol | 57651-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-1,2-O-isopropylidene-2-methyl-1,2,5-pentanetriol；(S)-3-(2,2,4-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol；3-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 57651-44-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ZWFCLXDYXYMEFX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  227.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-2-methylheptane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched compound using enzymes. Part 3. Enzymic preparation of enantiomerically enriched tertiary .alpha.-benzyloxy acid esters. Application to the synthesis of (S)-(-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a031
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (S)-(-)-3-(2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched compound using enzymes. Part 3. Enzymic preparation of enantiomerically enriched tertiary .alpha.-benzyloxy acid esters. Application to the synthesis of (S)-(-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a031

文献信息

• Synthesis of Novel Acyclic Nucleoside Analogues with Anti-Retroviral Activity
  作者：A. Paju、M. Päri、A. Selyutina、E. Žusinaite、A. Merits、T. Pehk、K. Siirde、A.-M. Müürisepp、T. Kailas、M. Lopp

  DOI：10.1080/15257770.2010.501776

  日期：2010.8.13

  A series of novel acyclic thymine nucleoside analogues were prepared by the Mitsunobu reaction from appropriately protected chiral triols. The enantiomeric triols were obtained from substituted γ-lactone acids, prepared by asymmetric oxidation of 3-substituted-1,2-cyclopentanediones. The cytotoxic activity of new analogues was evaluated on MCF-7 human breast cancer and HeLa cells, and antiviral activities

  通过Mitsunobu反应，从适当保护的手性三醇制备了一系列新型无环胸腺嘧啶核苷类似物。对映体三醇由取代的γ-内酯酸制得，所述取代的γ-内酯酸通过3-取代的1,2-环戊二酮的不对称氧化制备。评估了新类似物对MCF-7人乳腺癌和HeLa细胞的细胞毒活性，以及​​对人免疫缺陷病毒1型和丙型肝炎病毒模型的抗病毒活性。合成的化合物显示出特定的抗逆转录病毒活性，并且没有细胞毒副作用。
• Pectenotoxin-2 Synthetic Studies. 2. Construction and Conjoining of ABC and DE Eastern Hemisphere Subtargets
  作者：Dmitriy Bondar、Jian Liu、Thomas Müller、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ol0504291

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Practical asymmetric synthesis of aldehyde 2 and tetrazolyl sulfone 3 has allowed for their coupling via Julia olefination to generate 32 as a single product. This substance possesses the entire carbon backbone of the A-E substructure of pectenotoxin-2.

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。
• The Chemistry of Thujone. Part XIV.. Synthesis of biologically active aryl terpenoid analogues
  作者：Chris Carvalho、William R. Cullen、Michael D. Fryzuk、Helen Jacobs、Brian R. James、James P. Kutney、Krystyna Piotrowska、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/hlca.19890720204

  日期：1989.3.15

  Employing thujone-derived intermediates, a series of achiral (9a–d; Scheme 1) and chiral (11b and 11d;Scheme 2) terpene analogues related to the biologically active ‘terpenoid’ hybrids have been prepared. The stereochemistry of the key epoxidation reaction was established by correlation of the product 11b with the previously reported alcohol (R)-20 of known absolute configuration (Scheme 3).

  利用硫黄酮衍生的中间体，已经制备了与生物活性“萜类”杂种有关的一系列非手性（9a-d；方案1）和手性（11b和11d；方案2）萜类似物。通过产物11b与先前报道的具有绝对绝对构型的醇（R）-20的相关性，建立关键环氧化反应的立体化学（方案3）。
• Asymmetric construction of α,α–disubstituted cyclobutanones–enantioselective total synthesis of (–)-frontalin
  作者：Hideo Nemoto、Toshie Yamada、Hiroki Ishibashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19910003149

  日期：——

  Novel access to the chiral, α,α-disubstituted ketone 2-hydroxymethyl-2-methylcyclobutanone was developed, leading to an enantioselective total synthesis of (–)-frontalin, an aggregating pheromone of bark beetles.

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。
• Either diastereofacial differentiation in the reaction of chiral thiomethylketones with appropriate organometallics
  作者：Tamotsu Fujisawa、Isao Takemura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97877-8

  日期：1990.1

  of sulfur atom instead of oxygen into α-position to ketone was found to be crucial for efficient diastereofacial differentiation; i.e., either diastereomer of tertiary alcohol could be obtained by the reaction of organometallics to chiral thiomethylketones derived from (S)-2-mercapto-2-phenylethanol and α-halo ketones. For example, MeLi attacked from si-face, while Me2Zn preferred re-facial attack. In

  发现将硫原子而不是氧气引入酮的α位对于有效的非对面分化至关重要。即，可以通过有机金属与衍生自（S）-2-巯基-2-苯基乙醇和α-卤代酮的手性硫代甲基酮的反应获得任何一种叔醇的非对映异构体。例如，从将MeLi攻击SI面取向，而我2的Zn优选重新-facial攻击。另外，利用本方法成功地合成了1，2 - O-异亚丙基-2-甲基-1,2,5-戊三醇的两种对映异构体，所述对映体是合成额叶磷脂的关键中间体。