(1S)-(-)-Frontalin | 28401-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S)-(-)-Frontalin
• 英文别名: (S)-(-)-Frontalin；(-)-frontalin；(1S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 28401-39-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AZWKCIZRVUVZPX-JAMMHHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 110 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-6-烯-2-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 Pichia miso IAM 4682 (growing cells) 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 105.17h， 生成 (1S)-(-)-Frontalin
  参考文献：
  名称：

  氰醇乙酸盐的酶促动力学拆分及其在合成（）-（-）-额叶蛋白中的应用

  摘要：

  通过与IAM 4682孵育可以实现外消旋的1-氰基-1-甲基烷基和乙酸烯基酯的动力学拆分，IAM 4682选择性地水解（- ）-对映体，而完整保留（）-对映体。如此获得的手性1-氰基-1-甲基-5-甲基-5-己烯基乙酸酯经不饱和二醇转化为（）-（-）-额叶蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89493-x

文献信息

• SYNTHESIS OF NATURAL AND UNNATURAL FRONTALIN
  作者：Takahiro Hosokawa、Yoshiki Makabe、Toru Shinohara、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1529

  日期：1985.10.5

  (S)-(−)- and (R)-(+)-Frontalin were synthesized, respectively, in high enantiomer excess from β-methallyl alcohol (2) by three-step procedure; (i) asymmetric epoxidation of 2, (ii) the epoxide opening with homoallylmagnesium bromide, and (iii) Pd(II)-catalyzed intramolecular acetalization.

  (S)-(-)- 和 (R)-(+)-Frontalin 分别以高对映体过量从 β-甲基烯丙醇 (2) 通过三步程序合成；(i) 2 的不对称环氧化，(ii) 用高烯丙基溴化镁打开环氧化物，以及 (iii) Pd(II) 催化的分子内缩醛化。
• Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Frontalin
  作者：Masaki Ohwa、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1246/cl.1987.41

  日期：1987.1.5

  (+)- and (−)-Frontalin have been obtained from a chiral 1,3-oxathiane precursor in a short (3-step) synthesis in moderate (70%) enantiomeric excess (e.e.). A longer (6-step) modification gives the ...

  (+)- 和 (-)-Frontalin 是从手性 1,3-氧杂环丙烷前体以中等 (70%) 对映体过量 (ee) 的短（3 步）合成获得的。更长的（6 步）修改使...
• Asymmetric construction of α,α–disubstituted cyclobutanones–enantioselective total synthesis of (–)-frontalin
  作者：Hideo Nemoto、Toshie Yamada、Hiroki Ishibashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19910003149

  日期：——

  Novel access to the chiral, α,α-disubstituted ketone 2-hydroxymethyl-2-methylcyclobutanone was developed, leading to an enantioselective total synthesis of (–)-frontalin, an aggregating pheromone of bark beetles.

  开发了一种新的手性α，α-二取代酮2-羟甲基-2-甲基环丁酮的开发方法，从而导致了对映体选择性合成（-）-额叶蛋白（一种树皮甲虫的聚集信息素）。
• Synthesis of (–)-frontalin from α-<scp>D</scp>-isosaccharino-1,4-lactone
  作者：Minh-Chau Trinh、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1039/c39870000615

  日期：——

  A chiral pool synthesis of (–)-frontalin has been achieved in a ten step sequence and 17% overall yield from α-D-isosaccharino-lactone.

  （-）-额叶磷脂的手性库合成已按十个步骤完成，α - D-异糖基内酯的总收率为17％。
• Total synthesis of (s)-(-) and (r)-(+)-frontalin and of (-)-malyngolide from the branched-chain sugar “α”-d-isosaccharino-lactone as chiral template
  作者：Minh-Chau Trinh、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90101-2

  日期：1988.1

  Highly enantiomerically pure. (S)-(-) 2 and (R )-(+)-frontalin 3 and (-) -malyngolide. 4 were synthesized from the common chiral building block, ( 2R) -1, 2-O-isopropylidene-2-hydroxymethyl-pent-4-ene.-1, 2-diol 9 readily prepared in five. steps and 35% overall yield from α-D-isosaccharino-1 ,4-lactone 1.

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。