3-(4-fluorobenzyl)-8-(8-benzyloxyquinoline-7-carboxamido)adenine | 908255-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzyl)-8-(8-benzyloxyquinoline-7-carboxamido)adenine
• 英文别名: N-[6-amino-3-[(4-fluorophenyl)methyl]purin-8-yl]-8-phenylmethoxyquinoline-7-carboxamide
• CAS: 908255-36-7
• 化学式: C₂₉H₂₂FN₇O₂
• 分子量: 519.538
• InChiKey: SMNXWYYECCVNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  120.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorobenzyl)-8-(8-benzyloxyquinoline-7-carboxamido)adenine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-[6-amino-3-[(4-fluorophenyl)methyl]purin-8-yl]-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  掺入金属螯合配体作为HIV整合酶抑制剂的嘌呤衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  由于其在艾滋病毒复制中的重要作用以及缺乏人类对应物，艾滋病毒整合酶是开发新型抗艾滋病药物的有吸引力的目标。在最近开发的整合酶抑制剂中，只有α，γ-二酮酸（DKA）化合物在生物学上被确认为有效和选择性的整合酶抑制剂。DKA的一般结构包含一个二酮酸部分作为Mg（2+）螯合药效团，以及一个相邻的芳基以提供选择性。已经对DKA进行了许多结构-活性关系（SAR）研究，其通常涉及取代羧酸酯基或芳基。我们的目标是通过在芳基部分掺入嘌呤环并用其他二价金属（Me（2+））螯合配体取代不稳定的二酮酸部分来研究DKA分子的SAR。通过钯催化的酰胺化反应合成了一系列酰胺取代的嘌呤衍生物，并评估了它们对HIV整合酶的生物学活性。这些嘌呤衍生物在低微摩尔范围内显示出抗整合酶活性。生物学结果表明，Me（2+）配体，两点配体吡啶甲基酰胺或三点配体8-羟基喹啉-7-羧酰胺的类型取决于对氟苄基的取代位置而影响抑制能力。C（6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-8-(8-benzyloxyquinoline-7-carboxamido)adenine
  参考文献：
  名称：

  掺入金属螯合配体作为HIV整合酶抑制剂的嘌呤衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  由于其在艾滋病毒复制中的重要作用以及缺乏人类对应物，艾滋病毒整合酶是开发新型抗艾滋病药物的有吸引力的目标。在最近开发的整合酶抑制剂中，只有α，γ-二酮酸（DKA）化合物在生物学上被确认为有效和选择性的整合酶抑制剂。DKA的一般结构包含一个二酮酸部分作为Mg（2+）螯合药效团，以及一个相邻的芳基以提供选择性。已经对DKA进行了许多结构-活性关系（SAR）研究，其通常涉及取代羧酸酯基或芳基。我们的目标是通过在芳基部分掺入嘌呤环并用其他二价金属（Me（2+））螯合配体取代不稳定的二酮酸部分来研究DKA分子的SAR。通过钯催化的酰胺化反应合成了一系列酰胺取代的嘌呤衍生物，并评估了它们对HIV整合酶的生物学活性。这些嘌呤衍生物在低微摩尔范围内显示出抗整合酶活性。生物学结果表明，Me（2+）配体，两点配体吡啶甲基酰胺或三点配体8-羟基喹啉-7-羧酰胺的类型取决于对氟苄基的取代位置而影响抑制能力。C（6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.011

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of purine derivatives incorporating metal chelating ligands as HIV integrase inhibitors
  作者：Xingnan Li、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.011

  日期：2006.8

  labile diketo acid moiety with other divalent metal (Me(2+)) chelating ligands. A series of amide substituted purine derivatives were synthesized via palladium-catalyzed amidation reactions, and their biological activities against HIV integrase were evaluated. These purine derivatives showed anti-integrase activity at low micromolar range. The biological results indicated that the type of Me(2+) ligands

  由于其在艾滋病毒复制中的重要作用以及缺乏人类对应物，艾滋病毒整合酶是开发新型抗艾滋病药物的有吸引力的目标。在最近开发的整合酶抑制剂中，只有α，γ-二酮酸（DKA）化合物在生物学上被确认为有效和选择性的整合酶抑制剂。DKA的一般结构包含一个二酮酸部分作为Mg（2+）螯合药效团，以及一个相邻的芳基以提供选择性。已经对DKA进行了许多结构-活性关系（SAR）研究，其通常涉及取代羧酸酯基或芳基。我们的目标是通过在芳基部分掺入嘌呤环并用其他二价金属（Me（2+））螯合配体取代不稳定的二酮酸部分来研究DKA分子的SAR。通过钯催化的酰胺化反应合成了一系列酰胺取代的嘌呤衍生物，并评估了它们对HIV整合酶的生物学活性。这些嘌呤衍生物在低微摩尔范围内显示出抗整合酶活性。生物学结果表明，Me（2+）配体，两点配体吡啶甲基酰胺或三点配体8-羟基喹啉-7-羧酰胺的类型取决于对氟苄基的取代位置而影响抑制能力。C（6