N-(tert-butyl)-3,6-dichlorophthalimide | 404003-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3,6-dichlorophthalimide
• 英文别名: 2-tert-butyl-4,7-dichloroisoindole-1,3-dione；2-tert-Butyl-4,7-dichloro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 404003-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 272.131
• InChiKey: BYFWZHKRMLBALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯苯二甲酸酐 、 叔丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到N-(tert-butyl)-3,6-dichlorophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Thionation Reaction of Cyclic Imides

  摘要：

  使用Lawesson试剂合成了一系列单硫代亚胺和二硫代亚胺。发现两个主要因素影响了硫化反应。羰基团的高极性导致了单硫代亚胺和二硫代亚胺的高产率。另一方面，在羰基团附近的立体位阻强烈抑制了氧原子被硫取代。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1012

文献信息

• Investigation of the Thionation Reaction of Cyclic Imides
  作者：A. Orzeszko、J. K. Maurin、D. Melon-Ksyta

  DOI：10.1515/znb-2001-1012

  日期：2001.10.1

  A series of monothioimides and dithioimides were synthesised using Lawesson’s reagent. It has been found that two main effects affect thionation reaction. The high polarity of carbonyl groups leads to good yields of mono- and dithioimides. On the other hand, steric hindrance in the vicinity of the carbonyl group strongly inhibits the replacement of the oxygen atom by sulfur.

  使用Lawesson试剂合成了一系列单硫代亚胺和二硫代亚胺。发现两个主要因素影响了硫化反应。羰基团的高极性导致了单硫代亚胺和二硫代亚胺的高产率。另一方面，在羰基团附近的立体位阻强烈抑制了氧原子被硫取代。