methyl 2α-acetoxy-3-oxo-12-oleanen-28-oate | 35482-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2α-acetoxy-3-oxo-12-oleanen-28-oate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2α-acetoxyolean-12-en-28-oate；2α-Acetoxy-olean-12-en-3-on-17-saeuremethylester；2α-Acetoxy-3-oxoolean-12-en-28-oat；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,11R,12aR,14bS)-11-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 35482-95-2
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: KPTGJUPCWOAZQZ-SSKJCHLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α-acetoxy-3-oxo-12-oleanen-28-oate 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2α,24-dihydroxy-3-oxoolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Remote Hydroxylation of Methyl Groups by Regioselective Cyclopalladation. Partial Synthesis of Hyptatic Acid-A

  摘要：

  Hyptatic acid-A (32), a 2 alpha,3 beta,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, previously isolated from Hyptis capitata, was obtained from maslinic acid (2). The regioselective cyclopalladation of the axial methyl group on C-4 of maslinic acid afforded the C-24 hydroxymethylene group due to the presence of a C-2-OR substituent. Nevertheless, hederagenin (7) (23-hydroxy derivative) was formed when this oxygenated group was not present.

  DOI：

  10.1021/jo070116e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2α-acetoxy-3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2α-acetoxy-3-oxo-12-oleanen-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Granados, Andres; Duenas, Jose; Melguizo, Enrique, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 653 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Weitere Triterpene aus Melissa officinalis L.
  作者：C. H. Brieskorn、W. Krause

  DOI：10.1002/ardp.19743070805

  日期：——

  Melissa off. L. enthält als weitere Triterpene: Pomolsäure, drei 2‐Hydroxy‐ und eine 20‐Hydroxytiterpensäure. In der Wurzel kommen Betulinsäure, Betulin und drei 2‐Hydroxytriterpensäuren vor. Die Konfiguration der 2,3‐Dihydroxytriterpensäuren wird durch Synthese der vier isomeren 2‐Hydroxyderivate von Oleanolsäure, Ursolsäure und α‐Amyrin bewiesen.

  Melissa off. L. 还含有三萜类化合物：梨树酸、三种 2-羟基- 和一种 20- 羟基萜烯酸。桦木酸、桦木脑和三个2-羟基三萜酸存在于根中。2,3-二羟基三萜酸的构型通过齐墩果酸、熊果酸和α-香树脂素的四种异构2-羟基衍生物的合成来证明。
• Garcia-Granados, Andres; Duenas, Jose; Melguizo, Enrique, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 5, p. 653 - 670
  作者：Garcia-Granados, Andres、Duenas, Jose、Melguizo, Enrique、Moliz, Juan N.、Parra, Andres、Perez, Felipe L.

  DOI：——

  日期：——
• Remote Hydroxylation of Methyl Groups by Regioselective Cyclopalladation. Partial Synthesis of Hyptatic Acid-A
  作者：Andrés García-Granados、Pilar E. López、Enrique Melguizo、Andrés Parra、Yolanda Simeó

  DOI：10.1021/jo070116e

  日期：2007.4.1

  Hyptatic acid-A (32), a 2 alpha,3 beta,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid, previously isolated from Hyptis capitata, was obtained from maslinic acid (2). The regioselective cyclopalladation of the axial methyl group on C-4 of maslinic acid afforded the C-24 hydroxymethylene group due to the presence of a C-2-OR substituent. Nevertheless, hederagenin (7) (23-hydroxy derivative) was formed when this oxygenated group was not present.