2-甲基喹啉-4-甲酸乙酯 | 7120-26-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester；Chinaldin-carbonsaeure-(4)-ethylester；2-Methylcincholinsaeure-ethylester
• CAS: 7120-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01961560
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QLDHESIQYKWVIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.148

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.5%的产率得到(2-甲基-4-喹啉)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-甲基喹啉-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯-钴双金属催化剂在（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸化合物的室温羰基化：钴羰基的双重作用

  摘要：

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600736

文献信息

• PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US20140364414A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R 1 , R 2 , L, and Q are defined herein.

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。
• A dual removable activating group enabled the Povarov reaction of N-arylalanine esters: synthesis of quinoline-4-carboxylate esters
  作者：Xiaodong Jia、Shiwei Lü、Yu Yuan、Xuewen Zhang、Liang Zhang、Liangliang Luo

  DOI：10.1039/c7ob00446j

  日期：——

  A dual removable activating group enabled Povarov reaction of N-arylalanine esters was reported. N-Arylalanine ester was utilized as the sole carbon source to generate N-arylimine and its tautomer, enamine, in situ by aerobic oxidation of sp3 C–H bonds, and then the consecutive reaction delivered the desired quinoline-4-carboxylate esters in high yields.

  报道了使N-芳基丙氨酸酯具有双重可移动活化基团的Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯是唯一的碳源，可通过sp 3 C–H键的需氧氧化原位生成N-芳基丙氨酸及其互变异构体烯胺，然后连续反应将所需的喹啉-4-羧酸酯高产。
• Experimental Anticancer Studies. XXVIII. Anticancer Activity of Some Nitrofuran Derivatives.
  作者：Toshimitsu Ujiie

  DOI：10.1248/cpb.14.461

  日期：——

  8 Nitrofurans related to 2-[2-(5-nitrofuryl)vinyl]-4-quinolinecarboxylic acid and 6 Schiff bases of 5-nitrofuraldehyde were prepared and tested for their effect upon Ehrlich ascites carcinoma in mice. As the results, 2-[2-(5-nitrofuryl)vinyl]-8-quinolinol acetate and 2-[2-(5-nitrofuryl)vinyl]-4-quinolinecarboxylic acid hydrazide were shown to be very effective in inhibiting the cancer cells growth.

  制备了 8 种与 2-[2-(5-硝基糠基)乙烯基]-4-喹啉羧酸有关的硝基呋喃和 6 种 5-硝基糠醛的希夫碱，并测试了它们对小鼠艾氏腹水癌的影响。结果表明，2-[2-(5-硝基糠基)乙烯基]-8-喹啉醇乙酸酯和 2-[2-(5-硝基糠基)乙烯基]-4-喹啉羧酸酰肼能非常有效地抑制癌细胞的生长。
• What Happens When the Terminal Aromatization is Blocked? Construction of 1,2-Dihydroquinoline Derivatives by<i>sp</i>³CH Bond Oxidation of<i>N</i>-Arylalaninates
  作者：Shiwei Lü、Yingzu Zhu、Xingge Ma、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/adsc.201500885

  日期：2016.3.31

  aromatization‐blocked strategy, the 1,2‐dihydroquinoline skeleton was efficiently constructed by sp3 CH bond oxidation of N‐arylalaninates under catalytic radical cation salt‐promoted conditions. Investigation of the reaction scope shows broad generality and good functional group tolerance. This method provides a new way to synthesize 1,2‐dihydroquinoline derivatives from easily accessible starting materials

  使用芳构化封端的策略，1,2-二氢喹啉骨架被有效构造成通过SP 3 Ç  H键的氧化Ñ催化自由基阳离子盐促进的条件下-arylalaninates。反应范围的研究显示出广泛的通用性和良好的官能团耐受性。该方法提供了一种从容易获得的起始原料合成1,2-二氢喹啉衍生物的新方法。
• A highly selective fluorescent probe for Al3+ based on quinoline derivative
  作者：Guan-qun Wang、Jin-can Qin、Chao-Rui Li、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2015.05.041

  日期：2015.11

  A novel Schiff base fluorescent probe, 1-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazole-4-carbaldehyde (2′-methylquinoline-4′-formyl) hydrazone (PMHCH), for selective detection of Al3+ has been designed and synthesized. Upon addition of various metal ions, the receptor only shows 286-fold enhancement of fluorescence intensity which might be attributed to a 1:1 stoichiometry between PMHCH and Al3+ and the photo-induced

  设计并合成了一种新型的席夫碱荧光探针1-苯基-3-甲基-5-羟基吡唑-4-甲醛（2'-甲基喹啉-4'-甲酰基）（PMHCH），用于选择性检测Al 3+。。在添加各种金属离子的，该受体仅示出了可能是由于一个1的荧光强度的286倍的增强：PMHCH和Al之间1化学计量3+并且在本Al的光诱导电子转移进展3+在505 nm。更重要的是，PMHCH的用于铝的检测极限3+可达到在10 -7 米层。