1-(2-甲基喹啉-4-基)乙酮 | 132854-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基喹啉-4-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-methylquinolin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Methylquinolin-4-yl)ethanone
• CAS: 132854-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NAMJJRIVHWLVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  321.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基喹啉-4-基)乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(2-methylquinolin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-4-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-甲基喹啉-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-查尔酮衍生物作为具有微管聚合抑制活性的有效抗肿瘤药的发现

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的喹啉-查尔酮衍生物的抗增殖活性。其中，化合物24d在一组癌细胞系中表现出最有效的活性，IC 50值为0.009至0.016μM。化合物24d还显示出良好的安全性，通过静脉注射的LD 50值为665.62 mg / kg，并且其盐酸盐24d-HCl在H22异种移植模型中可显着抑制肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用，比CA更有效-4。机制研究表明24d结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，使细胞周期停滞在G2 / M期，诱导凋亡，线粒体去极化，并诱导K562细胞产生氧化性应激。此外，24d具有有效的体外抗转移作用以及体外和体内抗血管活性。总的来说，我们的发现表明24d作为一种有效且安全的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01755

文献信息

• Mild and Efficient Nickel-Catalyzed Heck Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Jonatan Kleimark、Sten O. Nilsson Lill、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Per-Ola Norrby、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja2084509

  日期：2012.1.11

  A new efficient protocol for the nickel-catalyzed Heck reaction of aryl triflates with vinyl ethers is presented. Mild reaction conditions that equal those of the corresponding palladium-catalyzed Heck reaction are applied, representing a practical and more sustainable alternative to the conventional regioselective arylation of vinyl ethers. A catalytic system comprised of Ni(COD)(2) and 1,1'-bis(

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• [EN] NEW TARGETED CYTOTOXIC ISOCOMBRETAQUINOLINE DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOCOMBRÉTAQUINOLÉINE CYTOTOXIQUE CIBLÉS ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：AVICENNA ONCOLOGY GMBH

  公开号：WO2018178277A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention is directed to novel natural product-derived combretastatin- based compounds useful as payloads in drug-conjugates constructs with cell target binding moieties (CTBM) and payload-linker compounds useful in connection with drug conjugates. The present invention further relates to new isoNH2CombretaQuinoline compositions including the aforementioned payloads, payload-linkers and drug conjugates, and methods for using these payloads, payload-linkers and drug conjugates, to treat pathological conditions including cancer.

  本发明涉及一种新型的基于天然产物的康柏他定衍生化合物，可作为药物共轭物构造中的有效荷载，其中该药物共轭物包含与细胞靶向结合基团（CTBM）和有效的荷载连接物有关的荷载连接物。本发明还涉及新的isoNH2CombretaQuinoline组合物，包括上述的荷载、荷载连接物和药物共轭物，以及使用这些荷载、荷载连接物和药物共轭物来治疗包括癌症在内的病理状况的方法。
• 喹啉取代查尔酮类化合物、其制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109467549B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种喹啉取代查尔酮类新化合物、其可药用的盐，及其制备方法；还公开了一种药用组合物，其包含治疗有效量的喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐，以及药学上可接收的载体。本发明还公开了一种微管蛋白抑制剂，其包含上述喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐。本发明还公开上述喹啉取代查尔酮类新化合物和/或其可药用的盐在制备治疗包括但不限于结肠癌、白血病、肝癌、乳腺癌等疾病的药物中的应用。本申请化合物显示出优异的抗肿瘤活性，其代谢性质更为稳定，具有更好的成药性前景。
• Iron-Catalyzed Minisci Type Acetylation of <i>N</i> -Heteroarenes Mediated by CH(OEt)₃ /TBHP
  作者：A. Srinivasulu、B. Shantharjun、D. Vani、K. Chinna Ashalu、A. Mohd、J. Wencel-Delord、F. Colobert、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900033

  日期：2019.2.28

  Iron-catalyzed acetylation of electron deficient N-heteroarenes has been reported using triethylorthoformate as robust and inexpensive acetyl source. This new method is successfully applied for the acetylation of quinolines, isoquinoline, quinoxalines, arylpyridines, bipyridines, and benzothiazole.

  据报道，铁催化的缺电子 N-杂芳烃乙酰化使用原甲酸三乙酯作为稳定且廉价的乙酰源。这种新方法已成功应用于喹啉、异喹啉、喹喔啉、芳基吡啶、联吡啶和苯并噻唑的乙酰化反应。