2-甲基喹啉鎓氯化物 | 62763-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基喹啉鎓氯化物
• 英文名称: quinaldine hydrochloride
• 英文别名: 2-Methylquinolin-1-ium;chloride
• CAS: 62763-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N*Cl
• 分子量: 179.649
• InChiKey: XTSLCRPEKXYGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉鎓氯化物 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(S)-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  强布朗斯台德酸通过阴离子键合促进Rh-硫脲手性膦配合物催化的异喹啉和喹啉的不对称氢化†

  摘要：

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c5sc04712a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-quinolyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到2-甲基喹啉鎓氯化物
  参考文献：
  名称：

  Yousif, Mohammed Mohammed; Saeki, Seitaro; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1680 - 1691

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 反式-肉桂酸乙酯 在 2-甲基喹啉鎓氯化物 作用下， 生成 4-[2]quinolyl-3-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  324.喹啉系列。第一部分。奎尼丁和哌啶的加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001641

文献信息

• Synthesis and SAR of a novel, potent and structurally simple LTD4 antagonist of the quinoline class
  作者：Andreas von Sprecher、Marc Gerspacher、Andreas Beck、Sabine Kimmel、Hansruedi Wiestner、Gary P. Anderson、Ulrich Niederhauser、Natarajan Subramanian、Michael A. Bray

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00137-1

  日期：1998.4

  CGP57698 (4-[3-(7-fluoro-2-quinolinyl-methoxy)phenyl-amino]-2,2-diethyl-4-oxo- butanoic acid) are responsible for the high in vitro and in vivo potency of this peptidoleukotriene antagonist of the quinoline type. The synthesis and structure activity relationships of CGP57698 and its analogs are described.

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。
• The Use of Phosphite-Type Ligands in the Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Heterocyclic Compounds
  作者：Sergey E. Lyubimov、Dmitry V. Ozolin、Pavel Yu Ivanov、Artem Melman、Valeriya S. Velezheva、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1002/chir.22267

  日期：2014.1

  series of chiral phosphite‐type ligands was tested in asymmetric Ir‐catalyzed hydrogenation of quinolines and 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3,2,1‐j,k)carbazole. Hydrogenation of quinaldine hydrochloride provided superior enantioselectivity up to 65% ee compared to quinaldine free base. The ligands were tested for the first time in the asymmetric Ir‐Ircatalyzed hydrogenation of 2,4,5,6‐tetrahydro‐1H‐pyrazino(3

  一系列手性亚磷酸酯类的配体的在喹啉和2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1的不对称铱催化的氢化进行了测试Ĵ，ķ）咔唑。与喹诺定游离碱相比，盐酸喹诺定的氢化作用可提供高达65％ee的优异对映选择性。配体在2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并（3,2,1，j，k）咔唑的不对称Ir-Ir催化氢化中首次测试，得到抗抑郁药吡咯烷。手性26：56-60，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Piperidine derivatives
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06107308A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The present invention is directed to a piperidine derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 individually represent hydrogen atoms, etc., Y represents ##STR2## B represents a single bond, an alkylene group, --S--CH.sub.2 --, or --CH.dbd.CH--, E represents a single bond or a trimethylene group, Z represents an oxygen atom, etc., and n represents a number between 2 and 5 inclusive; and to a medicine containing the compound. The medicine according to the present invention is endowed with excellent anti-histaminic activity and antileukotriene activity, and exhibits reduced side effects such as drowsiness.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的哌啶衍生物或其盐：其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别代表氢原子，等等，Y代表##STR2##，B代表单键，烷基基团，--S--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，E代表单键或三亚甲基基团，Z代表氧原子，等等，n代表2到5之间的数字；以及含有该化合物的药物。根据本发明的药物具有出色的抗组胺活性和抗白三烯活性，并且表现出减少嗜睡等副作用。
• Synthesis of 2‐Phosphaindolizine and [1,3]Azaphospholo[1,5‐ <i>a</i> ]quin­oline
  作者：Christina Hettstedt、Robert J. Mayer、Jörn F. Martens、Sarah Linert、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1002/ejic.201501120

  日期：2016.2

  The reaction of (chloromethyl)dichlorophosphine (1) with 2-[(trimethylsilyl)methyl] pyridine (6) and 2-[(trimethylsilyl) methyl] quinoline (12) in THF affords unsubstituted parent 2-phosphaindolizine (5) and [1,3]azaphospholo[1,5-a] quinoline (7). Multinuclear low-temperature NMR spectroscopy was used to investigate the reaction mechanism;a cascade of substitution and cyclization steps involving transient

  (氯甲基)二氯膦 (1) 与 2-[(三甲基甲硅烷基) 甲基] 吡啶 (6) 和 2-[(三甲基甲硅烷基) 甲基] 喹啉 (12) 在 THF 中的反应得到未取代的母体 2-膦吲哚 (5) 和 [1 ,3]氮杂磷[1,5-a]喹啉(7)。多核低温核磁共振光谱用于研究反应机理；鉴定了涉及瞬态吡啶甲基膦和磷杂环的一系列取代和环化步骤。两种杂环中间体和 7 的分子和晶体结构通过单晶 X 射线衍射确定。此外，所有中间体和产物均通过多核 H-1、C-13 和 P-31 NMR 光谱进行表征。
• Electron-Transfer-Enabled Concerted Nucleophilic Fluorination of Azaarenes: Selective C–H Fluorination of Quinolines
  作者：Li Zhang、Jiyao Yan、Dilgam Ahmadli、Zikuan Wang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.3c07119

  日期：2023.9.20

  Direct C–H fluorination is an efficient strategy to construct aromatic C–F bonds, but the cleavage of specific C–H bonds in the presence of other functional groups and the high barrier of C–F bond formation make the transformation challenging. Progress for the electrophilic fluorination of arenes has been reported, but a similar transformation for electron-deficient azaarenes has remained elusive due

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。