1,8-Dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinoline-7-carboxylic acid methyl ester | 148841-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-Dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinoline-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-ethenyl-1,8-dimethoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]isoquinoline-7-carboxylate
• CAS: 148841-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: GVFJXXHYXSRIGH-QGHYKFKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-Dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinoline-7-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-[1,8-Dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinolin-7-yl]-4,5,6,8,9-pentamethoxy-cyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）Fredericamycin A的合成

  摘要：

  Fredericamycin A（1）的合成已通过使1,3-二酮（14）经历异常的5-三角自由基环化，然后在15中还原消除卤素和随后的脱甲基化来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77651-9
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-7-methoxycarbonyl-3,6-dimethylisoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化氢苯甲酰 、 乌洛托品 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 1,8-Dimethoxy-3-((1E,3E)-penta-1,3-dienyl)-6-vinyl-isoquinoline-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）Fredericamycin A的合成

  摘要：

  Fredericamycin A（1）的合成已通过使1,3-二酮（14）经历异常的5-三角自由基环化，然后在15中还原消除卤素和随后的脱甲基化来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77651-9

文献信息

• Synthesis of (±) Fredericamycin A
  作者：AV Rama Rao、Ashok K Singh、Batchu Venkateswara Rao、Komandla Malla Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77651-9

  日期：1993.4

  The synthesis of Fredericamycin A (1) has been achieved by subjecting the 1,3-dione (14) to an unusual 5- trigonal radical cyclization followed by reductive elimination of the halogen in 15 and subsequent demethylation.

  Fredericamycin A（1）的合成已通过使1,3-二酮（14）经历异常的5-三角自由基环化，然后在15中还原消除卤素和随后的脱甲基化来实现。