(3R,4R,5S,6S)-1-bromo-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylcyclohex-1-ene | 130698-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-1-bromo-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: (3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo-[d][1,3]dioxol-4-ol；(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 130698-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: QIEYOGFTPWVLTR-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-1-bromo-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylcyclohex-1-ene 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水合锰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,6-trihydroxy-4,5-di-O-isopropylidene-1-O-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Efficient and enantiodivergent synthesis of (+)- and (-)-pinitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00181a081
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-1-bromo-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-加兰他敏某些衍生物和类似物的合成及其抑制乙酰胆碱酯酶能力的评估

  摘要：

  （-）-和（+）-对映体形式的某些双加氧和单加氧衍生物（例如分别为2和3）和类似物（例如4，D环的2的单环类似物）的合成报告了生物碱加兰他敏[（-）- 1 ]的含量。已经评估了它们全部抑制乙酰胆碱酯酶的能力，但是与对接研究的预测相反，没有一个与该酶强烈结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01062

文献信息

• WO2006/135973
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient and enantiodivergent synthesis of (+)- and (-)-pinitol
  作者：Tomas Hudlicky、John D. Price、Fan Rulin、Toshiya Tsunoda

  DOI：10.1021/ja00181a081

  日期：1990.12
• The Synthesis of Certain Derivatives and Analogues of (−)- and (+)-Galanthamine and an Assessment of their Capacities to Inhibit Acetylcholine Esterase
  作者：Joshua N. Buckler、Ehab S. Taher、Nicolas J. Fraser、Anthony C. Willis、Paul D. Carr、Colin J. Jackson、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01062

  日期：2017.8.4

  Syntheses of certain di- and mono-oxygenated derivatives (e.g., 2 and 3, respectively) and analogues (e.g., 4, a D-ring monoseco-analogue of 2) of both the (−)- and (+)-enantiomeric forms of the alkaloid galanthamine [(−)-1] are reported. All have been assessed for their capacities to inhibit acetylcholine esterase but, in contrast to the predictions from docking studies, none bind strongly to this

  （-）-和（+）-对映体形式的某些双加氧和单加氧衍生物（例如分别为2和3）和类似物（例如4，D环的2的单环类似物）的合成报告了生物碱加兰他敏[（-）- 1 ]的含量。已经评估了它们全部抑制乙酰胆碱酯酶的能力，但是与对接研究的预测相反，没有一个与该酶强烈结合。
• Hudlicky, Tomas; Rulin, Fan; Tsunoda, Toshiya, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 229 - 238
  作者：Hudlicky, Tomas、Rulin, Fan、Tsunoda, Toshiya、Luna, Hector、Andersen, Catherine、Price, John D.

  DOI：——

  日期：——