(3aR,4R,5S,7aR)-4-(methoxymethoxy)-7-(3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol | 1256603-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,4R,5S,7aR)-4-(methoxymethoxy)-7-(3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1256603-57-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇
• 分子量: 394.465
• InChiKey: PTFNNZIUXCSESM-YGWPLHOASA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,7aR)-4-(methoxymethoxy)-7-(3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 336.5h， 生成 2-[(5aR,7R,9aR)-7-hydroxy-4-methoxy-6,7-dihydro-5aH-dibenzofuran-9a-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-bromo-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 磷酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,4R,5S,7aR)-4-(methoxymethoxy)-7-(3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201