ATL 313 | 844873-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ATL 313
• 英文别名: methyl 4-(3-(6-amino-9-((2R,3R,4S,5S)-5-(cyclopropylcarbamoyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-2-yl)prop-2-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate；(2-(3-(1-methoxycarbonyl)piperidene-4-yl)propyn-1-yl)-5'-N-cyclopropylcarboxamido adenosine；4-{3-[6-amino-9-((2R,3R,4S,5S)-5-cyclopropylcarbamoyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-2-yl]-2-propynyl}-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester；4-{3-[6-amino-9-(5-cyclopropylcarbamoyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-y-1)-9H-purin-2-yl]-prop-2-ynyl}-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester；4-{3-[6-amino-9-(5-cyclopropylcarbamoyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-prop-2-ynyl}-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester；JR-1085；Evodenoson；methyl 4-[3-[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5S)-5-(cyclopropylcarbamoyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-2-yl]prop-2-ynyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 844873-47-8
• 化学式: C₂₃H₂₉N₇O₆
• 分子量: 499.527
• InChiKey: SQJXTUJMBYVDBB-RQXXJAGISA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) 、 二碘甲烷 、 四丁基氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 223.5h， 生成 ATL 313
  参考文献：
  名称：

  C5'-N-环丙基羧酰胺基-C6-氨基-C2-炔基化嘌呤核苷类似物的合成，表征和生物学评估。

  摘要：

  为了开发有效的抗菌剂和抗癌剂，通过Sonogashira交叉偶联反应合成了一系列C5'-N-环丙基羧酰胺基-C6-氨基-C2-炔基化嘌呤核苷类似物11a-g。九步合成易于进行，并使用市售试剂。2-Iodo-5'-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine（9）被用作合成标题衍生物11a-g的起始中间体。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对合成中间体（2–9）和最终产物（11a-g）进行了适当的表征。合成的嘌呤核苷类似物（11a-g评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。然后测试它们对MDA-MB-231和Caco-2癌细胞系的细胞毒性，以确定其抗癌活性。在测试的化合物中，化合物11c和11g对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌细菌菌株表现出最强的抗菌活性。化合物11B和11E显示了很大的IC 50小号的7.9和6.8微克/毫升，分别，VS

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1375117

文献信息

• ALKOXY-CARBONYL-AMINO-ALKYNYL-ADENOSINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF AS A2AR AGONISTS
  申请人：Beauglehole Anthony R.

  公开号：US20110003766A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Provided herein are alkoxy-carbonyl-amino-alkynyl-adenosine compounds and derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing the same that are selective agonists of A 2A adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本文提供了烷氧羰基氨基炔基腺苷化合物及其衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物，这些化合物是A2A腺苷受体（ARs）的选择性激动剂。这些化合物和组合物可作为药物剂。
• Synthesis, characterization and biological evaluation of C5′-N-cyclopropylcarboxamido-C6-amino-C2-alkynylated purine nucleoside analogues
  作者：Arasavelli Ananda Mohan、Ganapavarapu Veera Raghava Sharma、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1080/15257770.2017.1375117

  日期：2017.10.3

  C5′-N-cyclopropylcarboxamido-C6-amino-C2-alkynylated purine nucleoside analogues 11a-g were synthesized through a Sonogashira cross-coupling reaction. The nine-step synthesis is easy to perform, and employs commercially available reagents. 2-Iodo-5′-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine (9) was used as the starting intermediate for the synthesis of title derivatives 11a-g. Synthetic intermediates (2–9) and

  为了开发有效的抗菌剂和抗癌剂，通过Sonogashira交叉偶联反应合成了一系列C5'-N-环丙基羧酰胺基-C6-氨基-C2-炔基化嘌呤核苷类似物11a-g。九步合成易于进行，并使用市售试剂。2-Iodo-5'-N-cyclopropylcarboxamidoadenosine（9）被用作合成标题衍生物11a-g的起始中间体。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对合成中间体（2–9）和最终产物（11a-g）进行了适当的表征。合成的嘌呤核苷类似物（11a-g评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。然后测试它们对MDA-MB-231和Caco-2癌细胞系的细胞毒性，以确定其抗癌活性。在测试的化合物中，化合物11c和11g对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌细菌菌株表现出最强的抗菌活性。化合物11B和11E显示了很大的IC 50小号的7.9和6.8微克/毫升，分别，VS
• 2-propynyl adenosine analogs with modified 5′-ribose groups having A2A agonist activity
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US07605143B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R1, R2, R7 and Z are as described herein.

  该发明提供具有以下一般式(I)的化合物: 其中X，R1，R2，R7和Z如本文所述。
• Chemical compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10336725B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention provides a compound of a formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of an ENaC mediated disease state (such as asthma, CF or COPD).

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐；制备这种化合物的工艺；以及这种化合物在治疗 ENaC 介导的疾病（如哮喘、CF 或 COPD）中的用途。
• 3,4-DIAMINO-6-CHLOROPYRAZINE-2-CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ENAC MEDIATED DISEASES
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3119752B1

  公开（公告）日：2018-05-16