(2S,3aS,4R,7R,7aS)-7-bromo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-phenyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one ethylene acetal | 380621-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aS,4R,7R,7aS)-7-bromo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-phenyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one ethylene acetal
• 英文别名: (1'R,2'S,4'S,6'S,7'R)-1'-bromo-4'-phenylspiro[1,3-dioxolane-2,10'-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene]
• CAS: 380621-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₄
• 分子量: 365.224
• InChiKey: DNPKZIMIKDWYMD-UVPYHEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,4R,7R,7aS)-7-bromo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-phenyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 (+)-camphor-10-sulfonic acid monohydrate 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (1S,3Z,4S,5S,6R)-5-ethenyl-5-hydroxy-3-(hydroxymethylene)-6-[(4'-methoxyphenyl)methoxy]bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成与CP-225,917和CP-263,114相关的碳双环核（环磷酰胺A和B）

  摘要：

  溴苯衍生和对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚3已通过涉及Diels–Alder环加成，阴离子氧基-Cope重排和Wolff环收缩步骤的反应序列转化为化合物4和差向异构体24，体现了关键与非亲和型天然产物CP-225,917（1）和CP-263,114（2）相关的结构元素。

  DOI：

  10.1039/b105376k
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (+)-camphor-10-sulfonic acid monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3aS,4R,7R,7aS)-7-bromo-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-phenyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成与CP-225,917和CP-263,114相关的碳双环核（环磷酰胺A和B）

  摘要：

  溴苯衍生和对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚3已通过涉及Diels–Alder环加成，阴离子氧基-Cope重排和Wolff环收缩步骤的反应序列转化为化合物4和差向异构体24，体现了关键与非亲和型天然产物CP-225,917（1）和CP-263,114（2）相关的结构元素。

  DOI：

  10.1039/b105376k