1-(6-amino-purin-9-yl)-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose | 958-09-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranose
• 英文别名: (2R,3S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 958-09-8；3413-66-9；13276-53-4；14365-45-8；14426-54-1；59905-16-7；64727-73-7；75082-89-2；144940-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-GFCOJPQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  394.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2938 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 最大波长(λmax)：
  258 (pH 2)；260 (pH 7)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

简介

2′-脱氧腺苷是一种天然的脱氧核糖核苷，是脱氧核糖核酸DNA的结构片段。与其他天然核苷一样，它几乎参与所有生物细胞的遗传信息传递，影响蛋白质合成以及多糖代谢，并对生物体内细胞的生长、增殖、分化和抑制等具有重要的调控作用。2′-脱氧腺苷不仅是基因药物与基因工程研究的重要原材料，还自身具有良好的生理活性。例如，它可以抑制由糖诱导的胰岛素释放，并能降低特异性磷酸二脂酶抑制剂或腺苷环化酶激活剂促进胰岛素分泌的作用。

作用机制

2′-脱氧腺苷可通过抑制由糖诱导的胰岛素释放来发挥作用，并且能够减弱某些化合物促进胰岛素分泌的效果。此外，它还可以作为抗病毒、抗癌及抗艾滋病药物的重要中间体。例如，2′-氟-2′-脱氧腺苷和克拉屈滨（2′-氯-2′-脱氧腺苷）具有显著的抗肿瘤效果；双脱氧腺苷(ddA)对HIV和HBV病毒有较高的活性；阿昔洛韦则能强烈抑制HSV-1和HSV-2病毒。

制备

一种2′-脱氧腺苷的合成方法如下：

(1) 由腺苷合成2′-O-对甲苯磺酰基腺苷

将1.34g腺苷、1.37g二正丁基氧化锡和35ml甲醇置于100ml圆底烧瓶中，加热回流2小时。生成的2′，3′-二正丁基甲锡亚烷基腺苷直接进行下一步反应。向反应混合物加入对甲苯磺酰氯3.10g、三乙胺2ml，在室温下搅拌3-5小时。反应后静置1小时，抽滤并用甲醇洗涤滤渣。将滤渣置于真空干燥箱内干燥，最终得到白色粉末状固体2′-O-对甲苯磺酰基腺苷1.71g，收率81.2%，HPLC纯度为98.1%。

(2) 由2′-O-对甲苯磺酰基腺苷合成2′-脱氧腺苷

称取1.69g 2′-O-对甲苯磺酰基腺苷和10ml无水二甲基亚砜，置于50ml圆底烧瓶中，在氮气保护下于0～5℃滴加1mol/L三乙基硼氢化锂的四氢呋喃溶液20ml（1小时滴完），继续搅拌1小时。转移至室温后搅拌4-6小时。反应后用5-6ml甲醇熄灭反应，旋转蒸发除去四氢呋喃，减压蒸去二甲基亚砜，最后用乙醇重结晶可得白色晶状产物0.85g，收率为84.6%，HPLC检测纯度＞99.0%。

生物活性

2′-脱氧腺苷是核苷腺苷的一种衍生物，在双链DNA中能够与脱氧胸苷配对。

靶点

Human Endogenous Metabolite

文献信息

• SELECTIVE INHIBITORS OF TRANSLESION DNA REPLICATION
  申请人：Berdis Anthony J.

  公开号：US20090048202A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  An agent for inhibiting translesion DNA replication comprises a non-natural adenine ribose analog represented by those as set forth in FIG. 1.

  一种抑制转移DNA复制的药剂，包括非自然腺嘌呤核糖类似物，其表示为图1所示的那些。
• NON-NATURAL NUCLEOSIDES AS THERANOSTIC AGENTS
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：US20140329236A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  A theranostic agent for inhibiting translesion DNA replication comprises natural adenine ribose analog having formula I.

  一种用于抑制转移修复DNA复制的治疗性药物，包括具有I式的天然腺嘌呤核糖类似物。
• Lyophilized phosphorylated nucleosides
  申请人：ens BIO LOGICALS INC.

  公开号：EP0058563A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  Phosphorylated nucleotides for addition to nucleotide chains in the stepwise synthesis of oligonucleotides, e.g. on a polymeric support, are prepared in dioxane solvent and then lyophilized, to provide a stable, dry product ready for re-dissolving in reaction solvent. The lyophilized products are stable indefinitely and do not suffer from decreased reactivity.

  磷酸化核苷酸可在二氧六环溶剂中制备，然后冻干，以便在反应溶剂中重新溶解。 冻干产品无限期稳定，不会降低反应活性。
• [EN] CELL CULTURE MEDIUM
  申请人：CORREA, Paulo, N.

  公开号：WO1993009220A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) A basal serum-free medium and a hematopoietic cell growth and differentiation-promoting serum-free medium based thereon are provided for the maintenance, cultivation, growth and differentiation of erythroid progenitor cells, other hematopoietic progenitor cells, and leukemia cells in which the effects of various growth factor compounds can be quantitatively evaluated. Both media are wholly serum-free and contain no intrinsic growth factor compounds. The hematopoietic growth and differentiation medium consists essentially of the basal serum-free medium to which has been added at least one primarily but not exclusively growth promoting agent selected from heme or hemin, interleukin-3 and recombinant human stem cell factor (and optimally all of them), and at least one primarily but not exclusively cell differentiation promoting agent selected from erythropoietin (Epo), insulin-like growth factor (IGF) and a retinoid (and optimally including all of them).(FR) L'invention se rapporte à un milieu sans sérum basique et à un milieu sans sérum promoteur de la différentiation et de la croissance des cellules hématopoïétiques, constitué à partir dudit milieu basique, pour l'entretien, la culture, la croissance et la différentiation de cellules souches d'érythrocytes, d'autres cellules souches hématopoïétiques et de cellules de leucémie dans lesquelles les effets de divers composés de facteurs de croissance peuvent être évalués quantitativement. Les deux milieux décrits ne contiennent pas du tout de sérum ni de composés de facteurs de croissance intrinsèques. Le milieu de différentiation et de croissance hématopoïétique est constitué essentiellement par le milieu basique sans sérum auquel on a ajouté principalement mais pas exclusivement au moins un agent promoteur de croissance choisi parmi l'hème ou l'hémine, l'interleukine-3 et le facteur de cellules souches humaines de recombinaison (et optimalement tous), ainsi que principalement mais pas exclusivement au moins un agent promoteur de différentiation cellulaire choisi parmi l'érythropoïétine (Epo), le facteur de croissance proche de l'insuline (IGF) et une rétinoïde (et optimalement tous).

  提供一种基质无血浆的 medium 和一种无血浆促血细胞形成和分化发展的 medium，基于前者，用于维持、培养、增殖和分化血红素祖细胞和其他血细胞祖细胞以及白血病细胞，在这些细胞中，各种生长因子复合物的作用效果可以定量评估。两种 medium 均不含血浆，也不含内源性生长因子复合物。血液生成和分化 medium 几乎由基质无血浆 medium 加上以下至少一种主要但非唯一促生成促发展的促因子：血红蛋白、血红蛋白衍生物、干扰素（Interleukin-3）和)/(人源干细胞因子)、最适还包括所有这些内容。 /Users/li15854424412/Downloads/./resultAdditionally，至少一种主要但非唯一促分化——适宜血细胞祖细胞的促变量：白细胞生成素（EPO）、肽—氨基酸生长因子（IGF）和一阵性（和最好还包括所有这些内容）略微修饰。
• METHOD FOR CLONING GENES
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0067213A1

  公开（公告）日：1982-12-22