(3S,4S,5R)-1-butylazocane-3,4,5-triol | 1366422-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-1-butylazocane-3,4,5-triol
• CAS: 1366422-19-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: KDUMSECRVYRNGK-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 萘 、 氢气 、 sodium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 (3S,4S,5R)-1-butylazocane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  八元和四元亚氨基糖类似物作为睾丸神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶、睾丸 β-葡萄糖苷酶 2 和其他糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  制备并测试了N-丁基脱氧野尻霉素 (NB-DNJ) 的八元和四元类似物，这是一种小鼠可逆雄性避孕药。使用手性池方法合成目标化合物。八元类似物合成的关键步骤包括闭环复分解和 Sharpless 不对称二羟基化，四元类似物 Sharpless 环氧化、环氧化物开环（叠氮化物）和 Mitsunobu 反应形成四元环。(3 S ,4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-1-Nonylazocane-3,4,5,6,7-pentaol ( 6) 对大鼠来源的神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶具有中等活性，其他八元类似物中的四个对大鼠来源的 β-葡萄糖苷酶 2 的活性较弱。 在四元类似物中，((2 R ,3S,4 S )-3-羟基-1-壬基氮杂环丁烷-2,4-二基)二甲醇 ( 25 ) 对小鼠来源的神经酰胺特异性葡糖基转移酶具有选择性抑制活性，并且对大鼠来源的酶的抑制作用约为 NB-DNJ 的一半。((2

  DOI：

  10.1021/jo202054g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Eight- and Four-Membered Iminosugar Analogues as Inhibitors of Testicular Ceramide-Specific Glucosyltransferase, Testicular β-Glucosidase 2, and Other Glycosidases
  作者：Jae Chul Lee、Subhashree Francis、Dinah Dutta、Vijayalaxmi Gupta、Yan Yang、Jin-Yi Zhu、Joseph S. Tash、Ernst Schönbrunn、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo202054g

  日期：2012.4.6

  contraceptive in mice, were prepared and tested. A chiral pool approach was used for the synthesis of the target compounds. Key steps for the synthesis of the eight-membered analogues involve ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylation and for the four-membered analogues Sharpless epoxidation, epoxide ring-opening (azide), and Mitsunobu reaction to form the four-membered ring. (3S,4R

  制备并测试了N-丁基脱氧野尻霉素 (NB-DNJ) 的八元和四元类似物，这是一种小鼠可逆雄性避孕药。使用手性池方法合成目标化合物。八元类似物合成的关键步骤包括闭环复分解和 Sharpless 不对称二羟基化，四元类似物 Sharpless 环氧化、环氧化物开环（叠氮化物）和 Mitsunobu 反应形成四元环。(3 S ,4 R ,5 S ,6 R ,7 R )-1-Nonylazocane-3,4,5,6,7-pentaol ( 6) 对大鼠来源的神经酰胺特异性葡萄糖基转移酶具有中等活性，其他八元类似物中的四个对大鼠来源的 β-葡萄糖苷酶 2 的活性较弱。 在四元类似物中，((2 R ,3S,4 S )-3-羟基-1-壬基氮杂环丁烷-2,4-二基)二甲醇 ( 25 ) 对小鼠来源的神经酰胺特异性葡糖基转移酶具有选择性抑制活性，并且对大鼠来源的酶的抑制作用约为 NB-DNJ 的一半。((2