N⁶-benzoyl-9-(3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine | 116597-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 116597-14-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₅
• 分子量: 459.461
• InChiKey: GRASBJRYLQJMMU-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine 在 氨 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-叠氮-2',3'-双脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Anchimeric assistance of a 5'-O-carbonyl function for inversion of configuration at the 3'-carbon atom of 2'-deoxyadenosine. Synthesis of 3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine and 3'-azido-2',3'-dideoxyinosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a027
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  二硫骨架核酸的研究：第1部分，3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷的高效合成

  摘要：

  建立了一个有效的程序来合成 3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷，从 2'-脱氧腺苷开始，分五步，总产率为 33%。在该程序中，关键中间体9通过两次3'-构型反转的两次SN 2 反应合成，然后通过在一锅中去除三个酰基将其脱保护为标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834809

文献信息

• N3‘→P5‘ Oligodeoxyribonucleotide Phosphoramidates:  A New Method of Synthesis Based on a Phosphoramidite Amine-Exchange Reaction
  作者：Jeffrey S. Nelson、Karen L. Fearon、Mark Q. Nguyen、Sarah N. McCurdy、Jeff E. Frediani、Michael F. Foy、Bernard L. Hirschbein

  DOI：10.1021/jo970801t

  日期：1997.10.1

  for the synthesis of N3'-->P5' phosphoramidate oligodeoxynucleotides is demonstrated. Described herein is the synthesis of the monomers utilized in the phosphoramidite amine-exchange process and the experimental details pertaining to this new mode of chain assembly. The phosphoramidite amine-exchange method generates coupling yields in the 92-95% range per cycle and further enables the synthesis of chimeric

  展示了一种合成N3'-> P5'氨基磷酸亚氨基寡脱氧核苷酸的新方法。本文描述了亚磷酰胺交换反应中所用单体的合成以及与这种新的链组装方式有关的实验细节。亚磷酰胺交换法在每个循环中产生的偶联收率在92-95％的范围内，并且无需进行仪器修饰即可合成嵌合的氨基磷酸酯/磷酸二酯或氨基磷酸酯/硫代磷酸酯寡核苷酸。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Iyer Radhakrishnan P.

  公开号：US20110207690A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compositions methods for treating susceptible viral infections, especially hepatitis C viral (HCV) infections as well as co infections of HCV with other viruses such as HBV and/or HIV. In one embodiment, the present invention provides compositions having the formula (I) and their use in treating viral infections: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, stereoisomer, tautomers, solvate, prodrug, or combination thereof.

  本发明提供了治疗易感病毒感染，特别是丙型肝炎病毒（HCV）感染以及HCV与其他病毒如乙型肝炎病毒（HBV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的共感染的组合物方法。在一种实施例中，本发明提供了具有公式（I）的组合物及其在治疗病毒感染中的使用：或其药物可接受的盐，酯，立体异构体，互变异构体，溶剂化物，前药或其组合。
• Deoxynucleic guanidine
  作者：Hemavathi Challa、Thomas C Bruice

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.043

  日期：2004.3

  The synthesis of purine nucleosides capable of making the guanidinium linkage is described for the first time starting from the corresponding 2'-deoxynucleosides. The positively charged mixed base DNG oligomer containing guanine was synthesized on solid-phase using CPG as support from 3' to 5' direction using the precursor building block nucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wojczcwski; Faulstich; Engels, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 751 - 754
  作者：Wojczcwski、Faulstich、Engels

  DOI：——

  日期：——
• HERDEWIJN, PIET A. M., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5050-5053
  作者：HERDEWIJN, PIET A. M.

  DOI：——

  日期：——