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D-myo-inositol 4,5-bisphosphate | 69256-54-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
D-myo-inositol 4,5-bisphosphate
英文别名
1D-myo-inositol 4,5-bisphosphate;[(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-phosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
D-myo-inositol 4,5-bisphosphate化学式
CAS
69256-54-8
化学式
C6H14O12P2
mdl
——
分子量
340.117
InChiKey
MCKAJXMRULSUKI-UZAAGFTCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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物化性质

  • 沸点:
    686.8±65.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -5.9
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    214
  • 氢给体数:
    8
  • 氢受体数:
    12

SDS

SDS:34b61a71fdfd09bb2cb6b30038009f9e
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反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    (±)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶四氮唑4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气碳酸氢钠溶剂黄146间氯过氧苯甲酸 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醇二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下, 反应 127.0h, 生成 D-myo-inositol 4,5-bisphosphate
    参考文献:
    名称:
    Divergent Synthesis of All Possible Optically Active Regioisomers ofMyo‐Inositol Mono‐ and Bisphosphates
    摘要:
    All possible optically active regioisomers of myo- inositol mono- and bisphosphates were synthesized using inositol derivatives suitably protected with various protecting groups (IR(n)s) as key intermediates. A series of procedures including Novozym 435 catalyzed enzymatic resolution of (3aR, 4S, 7S, 7aR)-rel-3a, 4,7,7a-tetrahydro- 2,2-dimethyl- 1,3- benzodioxole-4,7- diol diacetate, several protection and deprotection reactions, and acyl migration afforded two enantiomeric pairs of IR5 and six enantiomeric pairs of IR4. Phosphorylation of these key intermediates by the phosphitylation and oxidation procedure gave the target products after removal of the protecting groups.[GRAPHICS]
    DOI:
    10.1080/07328300701540225
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文献信息

  • Total synthesis of myo-inositol polyphosphates from benzene via conduritol B derivatives
    作者:Howard A.J. Carless、Kofi Busia
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)97419-7
    日期:1990.1
    The four (±)--inositol phosphates 1,4,5-IP3 (1), 2,4,5-IP3 (15), 1,2,4,5-IP4 (17) and 4,5-IP2 (19) have been synthesised from benzene, using the protected conduritol B (10) as the key intermediate.
    四种(±)--肌醇磷酸酯1,4,5-IP 3(1),2,4,5-IP 3(15),1,2,4,5-IP 4(17)和4,5 -IP 2(19)已经由苯合成,使用被保护的赤豆糖醇B(10)作为关键中间体。
  • Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
    作者:Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach
    DOI:10.1002/ejoc.200400911
    日期:2005.7
    myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with
    描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体,可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合,可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
  • Preparation of isomers of myoinositol derivatives
    申请人:3i RESEARCH EXPLOITATION LIMITED
    公开号:EP0579957A1
    公开(公告)日:1994-01-26
    The invention provides myo-inositol deratives substituted with two or more phosphorothioate groups and selected from    myo-inositol-1,3-bisphosphorothioate;    myo-inositol-1,4-bisphosphorothioate;    myo-inositol-1,5-bisphosphorothioate;    myo-inositol-1,4,5-trisphosphorothioate; and    myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphorothioate.
    本发明提供了被两个或多个硫代磷酸酯基团取代的肌醇衍生物,它们选自 肌醇-1,3-二硫代磷酸酯 肌醇-1,4-二硫代磷酸酯; 肌醇-1,5-二硫代磷酸酯; 肌醇-1,4,5-三硫代磷酸酯 肌醇-1,3,4,5-四硫代磷酸酯。
  • [EN] PREPARATION OF ISOMERS OF MYO-INOSITOL DERIVATIVES
    申请人:3i RESEARCH EXPLOITATION LIMITED
    公开号:WO1989000156A1
    公开(公告)日:1989-01-12
    (EN) $i(Myo-)inositol derivatives which are useful as intermediates in the preparation of the phosphate esters have the general chemical formula: $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p, in which X is a mono- or divalent hydroxyl-protecting group, Z is a propenyl group, n is at least 1, m is at least 1, p is zero or an integer from 1 to 4 when X is monovalent or zero, 1 or 2 when X is divalent, and, n+m+p = 6. The hydroxyl-protecting group may be benzyl, $i(p)-methoxybenzyl, crotyl or isopropylidenyl and the compounds may be esterified with (-)-camphanic acid to resolve diastereoisomers. By using a selection of chemical reactions which have specific known effect on the starting materials it is possible to design derivatives of $i(myo-)inositol which have specific structures, providing useful intermediates for further reaction to insert substituents, for example, the phosphate and phosphorothiote ester groups, into specific positions in the cyclohexane ring of $i(myo-)inositol.(FR) Dérivés de $i(myo-)inositol utiles à titre d'intermédiaires dans la préparation des esters de phosphate ayant la formule chimique générale: $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p, dans laquelle X représente un groupe protecteur hydroxylique mono ou bivalent, Z représente un groupe propénylique, n vaut au moins 1, m vaut au moins 1, p vaut zéro ou un entier allant de 1 à 4 lorsque X est monovalent ou représente zéro, 1 ou 2 lorsque X est bivalent, et n+m+p = 6. Le groupe protecteur hydroxylique peut être du benzyle, du méthoxybenzyle $i(p), du crotyle ou de l'isopropylidényle, et les composés peuvent être estérifiés avec de l'acide camphanique -(-) pour dissoudre les diastéréoisomères. Grâce à l'utilisation d'une sélection de réactions chimiques ayant des effets connus spécifiques sur les matières de départ, on peut créer des dérivés de $i(myo-)inositol ayant des structures spécifiques, offrant des intermédiaires utiles permettant une plus ample réaction afin d'introduire des substituants, par exemple, les groupes d'esters de phosphate et de phosphorothiote, dans des positions spécifiques dans l'anneau de cyclohexane de $i(myo-)inositol.
    以下是一段关于化学化合物的英文文本的中文翻译: (EN) $i(Myo-)inositol 的衍生物,这些衍生物在准备磷酸酯中间体中有用,其一般化学式为 $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p,其中 X 是单价或二价羟基保护基团,Z 是丙烯基,n 至少为 1,m 至少为 1,p 是零或 1 到 4 的整数(当 X 是单价时)或 1 或 2(当 X 是二价时),且 n + m + p = 6。羟基保护基团可能选自苯基、$i(p)-羟基甲基苯基、丙烯基或异丙基烯基,并且化合物可以与(-)-卡perator 酸酯化以分离开立体异构体。通过使用具有已知特定作用于起始材料的化学反应的组合,可以选择性地设计出带有特定结构的 $i(myo-)inositol 的衍生物,从而为后续反应提供有用 intermediates,例如将磷酸酯和磷硫酯基团插入到 $i(myo-)inositol 的环状六元环中指定位置。 (FR) $i(myo-)inositol 的衍生物,这些衍生物在准备磷酸酯中间体中有用,其一般化学式为 $i(Cy)C6H6(OH)n(OZ)m(OX)p,其中 X 是单价或二价羟基保护基团,Z 是丙烯基,n 至少为 1,m 至少为 1,p 是零或 1 到 4 的整数(当 X 是单价时)或 1 或 2(当 X 是二价时),且有 n + m + p = 6。羟基保护基团可能选自苯基、$i(p)-羟基甲基苯基、丙烯基或异丙基烯基,并且化合物可以与(-)-卡팟酸酯化以分离开立体异构体。通过使用具有特定作用于起始材料化学反应的组合,可以选择性地设计出带有特定结构的 $i(myo-)inositol 的衍生物,从而为后续反应提供有用 intermediates,例如将磷酸酯和磷硫酯基团插入到 $i(myo-)inositol 的环状六元环中指定位置。
  • Schmitt, Laurent; Bortmann, Patrick; Schlewer, Gilbert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2257 - 2264
    作者:Schmitt, Laurent、Bortmann, Patrick、Schlewer, Gilbert、Spiess, B.
    DOI:——
    日期:——
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