5-chloro-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-benzimidazole-2-thione | 180266-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-chloro-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 180266-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₄S
• 分子量: 316.765
• InChiKey: RTZVBAJPBQINLL-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-chloro-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-benzimidazole-2-thione 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(2-benzylsulfanyl-6-chloro-benzimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  某些二取代苯并咪唑核糖核苷的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  2-氯-5（6）-硝基苯并咪唑（3）的核糖基化得到2-氯-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑e（4a）和2-氯-6-硝基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑e（4b）作为位置异构体的混合物。随后在阮内镍上将该混合物氢化，得到相应的5-氨基和6-氨基衍生物5和6。在这一阶段，产物易于通过硅胶柱色谱分离成纯的异构体形式，并将纯的异构体5和6重氮化。用亚硝酸叔丁酯和氯化铜提供异构体纯的5氯衍生物2a和6氯衍生物2b。用甲醇氨将5、6、2a和2b脱保护，得到游离核苷5-氨基-2-氯-1-（β-D-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（7），6-氨基-2-氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-苯并咪唑（8），2,5-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（9）和2,6-二氯- 1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（10）。用硫脲处理10，得到

  DOI：

  10.1021/jm960157v
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 镍 苯磺酰胺 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 硫脲 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-chloro-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-benzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  某些二取代苯并咪唑核糖核苷的合成及抗病毒评价。

  摘要：

  2-氯-5（6）-硝基苯并咪唑（3）的核糖基化得到2-氯-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑e（4a）和2-氯-6-硝基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑e（4b）作为位置异构体的混合物。随后在阮内镍上将该混合物氢化，得到相应的5-氨基和6-氨基衍生物5和6。在这一阶段，产物易于通过硅胶柱色谱分离成纯的异构体形式，并将纯的异构体5和6重氮化。用亚硝酸叔丁酯和氯化铜提供异构体纯的5氯衍生物2a和6氯衍生物2b。用甲醇氨将5、6、2a和2b脱保护，得到游离核苷5-氨基-2-氯-1-（β-D-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（7），6-氨基-2-氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-苯并咪唑（8），2,5-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（9）和2,6-二氯- 1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（10）。用硫脲处理10，得到

  DOI：

  10.1021/jm960157v

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Certain Disubstituted Benzimidazole Ribonucleosides
  作者：Ruiming Zou、Kevin R. Ayres、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960157v

  日期：1996.1.1

  nzimidazole (10), respectively. Treatment of 10 with thiourea afforded 6-chloro-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole-2-thione (14). Alkylation of 14 with methyl iodide and benzyl bromide gave good yields of the corresponding 2-methylthio (12) and the 2-benzylthio (13) analogs. The synthesis of 6-chloro-2-methoxy-1-(beta-D-ribofuranosyl)benzimidazole (11) was accomplished by the treatment of 2b with

  2-氯-5（6）-硝基苯并咪唑（3）的核糖基化得到2-氯-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑e（4a）和2-氯-6-硝基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑e（4b）作为位置异构体的混合物。随后在阮内镍上将该混合物氢化，得到相应的5-氨基和6-氨基衍生物5和6。在这一阶段，产物易于通过硅胶柱色谱分离成纯的异构体形式，并将纯的异构体5和6重氮化。用亚硝酸叔丁酯和氯化铜提供异构体纯的5氯衍生物2a和6氯衍生物2b。用甲醇氨将5、6、2a和2b脱保护，得到游离核苷5-氨基-2-氯-1-（β-D-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（7），6-氨基-2-氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）-苯并咪唑（8），2,5-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（9）和2,6-二氯- 1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（10）。用硫脲处理10，得到