2-甲氧基-1-噻吩-2-基乙酮 | 105729-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-1-噻吩-2-基乙酮
• 中文别名: 乙酮,2-甲氧基-1-(2-噻嗯基)-
• 英文名称: 2-<(methoxymethyl)carbonyl>thiophene
• 英文别名: 2-methoxy-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2-methoxy-1-(2-thienyl)ethanone；Ethanone, 2-methoxy-1-(2-thienyl)-；2-methoxy-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 105729-09-7
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: GNPJSVWAZAWZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-噻吩-2-基乙酮 、 N-(tert-butyl)-4-chlorobenzimidamide 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-tert-butyl-6-chloro-3-(thiophen-2-yl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的α-取代酮对CH-H / N-H官能团的选择性合成异喹啉

  摘要：

  在温和的反应条件下，用铑（III）催化的由芳基am和α-MsO/ TsO / Cl酮合成1-氨基异喹啉的C–H / N–H键官能化。因此，该方法提供了一种实用的方法，用于具有多种官能团耐受性的多种具有有价值的合成异喹啉的位点选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01916
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium fluoride 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-甲氧基-1-噻吩-2-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用烯醇乙酸酯电化学合成 α-硫氰化/甲氧基化酮

  摘要：

  我们开发了以电化学方式用烯醇乙酸酯合成α-取代酮化合物的方法。通过使用廉价的NH 4 SCN和MeOH作为自由基源，在温和的电解条件下合成了一系列有价值的α-硫氰酸酯/甲氧基酮，收率可接受，且具有多种官能团相容性。此外，放大实验和合成转化揭示了在有机合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01417

文献信息

• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] THIADIAZOLEDIOXIDES AND THIADIAZOLEOXIDES AS CXC- AND CC-CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] THIADIAZOLEDIOXYDES ET THIADIAZOLEOXIDES CONVENANT COMME LIGANDS DES RECEPTEURS DES CXC- ET CC-CHIMIOKINES
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2004033440A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula (IA).

  披露了公式（IA）的新颖化合物以及其中医药可接受的盐和溶剂化物。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还披露了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心脏再灌注损伤、急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛，以及使用公式（IA）的化合物的神经性疼痛。
• [EN] ISOTHIAZOLE DIOXIDES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DIOXYDES D'ISOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE CXC ET CC
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005068460A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Disclosed are novel compounds of the formula (IA): and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. D and E are different groups wherein one is N and the other is CR50. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  公开了公式(IA)的新化合物：以及它们的药物可接受的盐和溶剂化物。D和E是不同的基团，其中一个是N，另一个是CR50。包含取代基A的基团示例包括杂芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、芳基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。包含取代基B的基团示例包括芳基和杂芳基。还公开了一种治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症、血管生成、血管生成性眼病、肺病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和心肌再灌注损伤，疼痛(例如，急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、神经性疼痛)使用公式IA的化合物。
• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• Direct Synthesis of α-Alkoxy Ketones by Oxidative C-O Bond Formation
  作者：Hui Yu、Yilan Xu、Yan Fang、Rui Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201600723

  日期：2016.11

  convenient method to prepare α-alkoxy ketones has been developed by oxidative coupling of aryl methyl ketones and alcohols. With aqueous tert-butyl hydroperoxide (6.0 equiv.) as the oxidant, tetrabutylammonium iodide (20 mol-%) as the catalyst, and TsNHNH2 (1.0 equiv.) as the additive, ketones underwent direct alkoxylation to give α-methoxy or α-ethoxy ketones in moderate to good yields.

  通过芳基甲基酮和醇的氧化偶联开发了一种制备 α-烷氧基酮的简便方法。以叔丁基过氧化氢水溶液（6.0 当量）为氧化剂，四丁基碘化铵（20 mol-%）为催化剂，TsNHNH2（1.0 当量）为添加剂，酮类直接烷氧基化得到α-甲氧基或α-乙氧基酮以中等至良好的收率。