2-甲氧基-1-萘乙酮 | 5672-94-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-1-萘乙酮
• 英文名称: 1-acetyl-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2'-methoxy-1'-acetonaphthone；2-methoxy-1-acetylnaphthalene；1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 5672-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WFBBDKXOGOJOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  158 °C/2 mmHg
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

电池材料和离子液体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘乙酮 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 二异丙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-乙炔基-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  含磷的轴向手性联芳基的催化不对称交叉环三聚反应及其在不对称硅氢加成反应中的首次应用。

  摘要：

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.200600826
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 indium(III) chloride 作用下， 以 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-甲氧基-1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Pivsa-Art, Sommai; Okuro, Kazumi; Miura, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1703 - 1708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• New 1,2,4-triazine derivatives and biological applications thereof
  申请人：Mutabilis

  公开号：EP2141164A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  The invention relates to new 1,2,4-triazine derivatives of formula (I): wherein A, B, R2 and Y are defined in the application, their preparation and intermediates, their use as drugs and pharmaceutical compositions and associations containing them. The compounds of formula (I) are capable of inhibiting bacterial heptose synthesis.

  这项发明涉及公式(I)的新1,2,4-三嗪衍生物： 其中A、B、R2和Y在申请中有定义， 它们的制备和中间体，它们作为药物和药物组合物的用途以及含有它们的关联物。 公式(I)的化合物能够抑制细菌七糖合成。
• Method for acylation or sulphonylation of an aromatic compound
  申请人：Rhodia Chimie

  公开号：US06348631B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound. More particularly, the invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an activated or deactivated aromatic compound. The invention is applied to the preparation of aromatic ketones or sulphones. The process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound which consists in reacting at least one aromatic compound with an acylating or sulphonylating agent, in the presence of a Friedel-Crafts catalyst is characterized in that the acylation or sulphonylation reaction is carried out in liquid phase under microwave irradiation.

  本发明涉及一种芳香化合物的酰化或磺化过程。 更具体地，该发明涉及一种对活化或去活化的芳香化合物进行酰化或磺化的过程。 该发明应用于芳香酮或磺酮的制备。 将至少一种芳香化合物与酰化剂或磺化剂在弗里德尔-克拉夫茨催化剂存在下反应的芳香化合物酰化或磺化过程的特征在于，在微波辐射下在液相中进行酰化或磺化反应。
• An Efficient Method for Aromatic Friedel–Crafts Acylation Reactions
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Fomeida Shahbazi

  DOI：10.1246/cl.2008.844

  日期：2008.8.5

  Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds was carried out using FeCl3-based ionic liquid. This liquid serves as an efficient media as well as a Lewis acid catalyst. The significant advantages ...

  芳族化合物的 Friedel-Crafts 酰化反应使用 FeCl3 基离子液体进行。这种液体既是一种有效的介质，也是一种路易斯酸催化剂。显着的优势...
• Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream
  作者：Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.026

  日期：2018.3

  halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup

  我们已经开发了一种无金属，无卤素的Friedel-Crafts酰化方案，几乎没有废物流产生。我们建议氢键供体溶剂将形成氢键网络，并可能显着提高Friedel-Crafts反应的速率。三氟乙酸是最强的氢键供体溶剂之一，它也是易挥发的，可以通过蒸馏容易地回收而无需进行反应后处理。我们的方案是“绿色”的Friedel-Crafts酰化工艺：1）催化剂可以回收再利用；2）使用无卤素的起始原料（羧酸酐或羧酸）；3）无需进行水相反应后处理；4）最少或没有废蒸汽产生。

表征谱图