(2-甲氧基萘-1-基)(苯基)甲酮 | 14344-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基萘-1-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: 1-benzoyl-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: (2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone；1-Benzoyl-2-methoxylnaphthalene；(2-methoxynaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14344-14-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: XVZZDEZHSRXWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  240-242 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基萘-1-基)(苯基)甲酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2-羟基-1-萘基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  6-Aroyl and 6-Aryl-2-naphthols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a117
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-(2-methoxy-1-naphthyl)methanol 在 硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(2-甲氧基萘-1-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidation of Alcohols to Their Corresponding Carbonyl Compounds Using NH₄NO₃/Silica Sulfuric Acid

  摘要：

  描述了一种无金属且高效的方法，在温和且异质条件下使用硅钨酸存在下的硝酸铵将醇氧化为相应的羰基化合物。使用无毒且廉价的材料、简单清洁的处理流程、短暂的反应时间和良好的产物收率是该方法的优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2149

文献信息

• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• STRONGLY LEWIS ACIDIC METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR CONTINUOUS FLOW CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20210053042A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Lewis acidic metal-organic framework (MOF) materials comprising triflate-coordinated metal nodes are described. The materials can be used as heterogenous catalysts in a wide range of organic group transformations, including Diels-Alder reactions, epoxide-ring opening reactions, Friedel-Crafts acylation reactions and alkene hydroalkoxylation reactions. The MOFs can also be prepared with metallated organic bridging ligands to provide heterogenous catalysts for tandem reactions and/or prepared as composites with support particles for use in columns of continuous flow reactor systems. Methods of preparing and using the MOF materials and their composites are also described.

  描述了包含三氟甲磺酸盐配位金属节点的Lewis酸性金属有机框架（MOF）材料。这些材料可用作广泛范围的有机基团转化中的杂质催化剂，包括Diels-Alder反应、环氧化物开环反应、Friedel-Crafts酰化反应和烯烃水解烷氧基化反应。这些MOF还可以通过金属化有机桥联配体制备，以提供串联反应的杂质催化剂和/或与支撑颗粒制备为复合材料，用于连续流反应器系统的柱中。还描述了制备和使用MOF材料及其复合材料的方法。
• Method for acylation or sulphonylation of an aromatic compound
  申请人：Rhodia Chimie

  公开号：US06348631B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound. More particularly, the invention relates to a process for the acylation or sulphonylation of an activated or deactivated aromatic compound. The invention is applied to the preparation of aromatic ketones or sulphones. The process for the acylation or sulphonylation of an aromatic compound which consists in reacting at least one aromatic compound with an acylating or sulphonylating agent, in the presence of a Friedel-Crafts catalyst is characterized in that the acylation or sulphonylation reaction is carried out in liquid phase under microwave irradiation.

  本发明涉及一种芳香化合物的酰化或磺化过程。 更具体地，该发明涉及一种对活化或去活化的芳香化合物进行酰化或磺化的过程。 该发明应用于芳香酮或磺酮的制备。 将至少一种芳香化合物与酰化剂或磺化剂在弗里德尔-克拉夫茨催化剂存在下反应的芳香化合物酰化或磺化过程的特征在于，在微波辐射下在液相中进行酰化或磺化反应。
• An Efficient Method for Aromatic Friedel–Crafts Acylation Reactions
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Fomeida Shahbazi

  DOI：10.1246/cl.2008.844

  日期：2008.8.5

  Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds was carried out using FeCl3-based ionic liquid. This liquid serves as an efficient media as well as a Lewis acid catalyst. The significant advantages ...

  芳族化合物的 Friedel-Crafts 酰化反应使用 FeCl3 基离子液体进行。这种液体既是一种有效的介质，也是一种路易斯酸催化剂。显着的优势...
• Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream
  作者：Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.026

  日期：2018.3

  halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup

  我们已经开发了一种无金属，无卤素的Friedel-Crafts酰化方案，几乎没有废物流产生。我们建议氢键供体溶剂将形成氢键网络，并可能显着提高Friedel-Crafts反应的速率。三氟乙酸是最强的氢键供体溶剂之一，它也是易挥发的，可以通过蒸馏容易地回收而无需进行反应后处理。我们的方案是“绿色”的Friedel-Crafts酰化工艺：1）催化剂可以回收再利用；2）使用无卤素的起始原料（羧酸酐或羧酸）；3）无需进行水相反应后处理；4）最少或没有废蒸汽产生。