1-乙炔基-2-甲氧基萘 | 917894-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙炔基-2-甲氧基萘
• 英文名称: 1-ethynyl-2-methoxynaphthalene
• CAS: 917894-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: MVXMSHPNQSBXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-2-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二氧化硫 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethyne-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯乙烯基)-2-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-乙炔基-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  含磷的轴向手性联芳基的催化不对称交叉环三聚反应及其在不对称硅氢加成反应中的首次应用。

  摘要：

  证明了新颖且有效的两步法制备轴向手性联芳基。在手性钴（I）催化剂存在下的直接不对称交叉环三聚反应中，已经制备了带有磷酰基的轴向手性联芳基，并且通过间接证据，作者已经能够阐明立体化学诱导的起源和分子式的性质。催化循环中的中心中间体。通过随后将磷酰基部分还原成相应的膦，已经开发了非常有效且原子经济的手性体系方法。这些手性体系显然具有作为轴向手性单齿P-或双齿P，O-配体的巨大潜力，正如在不对称氢化硅烷化反应中采用新型NAPHEP作为新的单齿作用配体所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/chem.200600826

文献信息

• Cu- and Mo-Catalysed Expedient Synthesis of Alkynyl-Substituted Derivatives of 1,2-Dihydropyridines, -quinolines and -isoquinolines
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu、Neerasa Jayaprakash、Gadde Venkata Rao、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200900397

  日期：2009.8

  An efficient synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines and -quinolines by employing dimethyl acetylenedicarboxylate activated isoquinolines and quinolines in conjuction with the CuCl2/Et3N catalytic system is described herein. Furthermore, the MoO3-catalysed alkynylation of pyridines and substituted pyridines has also been achieved. Moreover, this process has allowed the rapid synthesis of alkynyl derivatives

  本文描述了通过使用乙炔二羧酸二甲酯活化的异喹啉和喹啉与CuCl 2 /Et 3 N催化体系结合来有效合成1,2-二氢异喹啉和-喹啉。此外，还实现了 MoO3 催化的吡啶和取代吡啶的炔基化反应。此外，该方法允许通过使用低催化剂负载量（即，1 mol%）快速合成具有炔基官能团变化的二氢异喹啉和-喹啉的炔基衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of 1,1′-binaphthyls by photo-dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller

  DOI：10.1039/b609374d

  日期：——

  1,1'-Binaphthyls are prepared by a conceptually novel approach based on the photo-dehydro-Diels-Alder reaction.

  通过基于光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的概念上新颖的方法制备1，1'-萘基。
• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Naphthylpyridines from Unsymmetrical Naphthylheptadiynes and the Configurational Stability of the Biaryl Axis
  作者：Fabian Fischer、Alexander F. Siegle、Marek Checinski、Christine Fischer、Karolin Kral、Richard Thede、Oliver Trapp、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02190

  日期：2016.4.15

  cycloaddition reaction between the corresponding naphthyldiyne and aceto- or benzonitrile. The heterobiaryl products have been isolated and investigated with respect to the configurational stability of their biaryl axis using dynamic chiral HPLC; subtle effects of the substitution pattern on the stability of the axis were observed. For several compounds the activation barriers (ΔG‡) of racemization were determined

  合成了一系列不同的不对称取代的基于萘基的二炔。这些底物为新的含吡啶部分的联芳基的组装奠定了基础，该吡啶基部分在新形成的杂联芳基系统的主链中具有不同取代的五元环。有效构建它们的关键步骤是相应的萘二炔与乙腈或苄腈之间的光催化和钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。已经分离了杂联芳基产物，并使用动态手性HPLC对其杂芳基轴的构型稳定性进行了研究。观察到替换模式对轴稳定性的微妙影响。对于几种化合物，其激活势垒（ΔG ‡确定了消旋作用。五元环骨架的适当取代示例性地允许共催化的对映选择性环化以产生对映体富集的杂联二芳基。
• CoCl(PPh₃)₃ as Cyclotrimerization Catalyst for Functionalized Triynes under Mild Conditions
  作者：Phillip Jungk、Fabian Fischer、Indre Thiel、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01623

  日期：2015.10.2

  The ubiquitary Co(I) complex CoCl(PPh3)3 was found to be a convenient catalyst for the [2 + 2 + 2] cycloaddition of functionalized triynes under mild reaction conditions and devoid of any additional additive, yielding the substituted arene compounds. Successful development of synthetic routes to various triynes and the subsequent cyclotrimerization key step gave systematic access to a variety of different

  已发现普遍存在的Co（I）配合物CoCl（PPh 3）3是在温和的反应条件下，官能化三炔的[2 + 2 + 2]环加成的便捷催化剂，并且没有任何其他添加剂，从而生成了取代的芳烃化合物。成功开发出合成各种三炔的合成路线以及随后的环三聚反应关键步骤，使得可以系统地获得各种不同的联芳基和三芳基，并且环化的收率非常好。