methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate | 107961-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 107961-77-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: RMVDHZYETGMKRK-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate 在 韦德伊斯试剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到methyl (3aR,4R,7aR)-4-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）和2-deoxy-beta-KDO的全合成。

  摘要：

  [化学式：见正文]报告了KDO和2-脱氧-β-KDO的总合成。通过转化成其相应的1,4-二恶烷酮5使C2-对称二烯二醇4不对称化。5的爱尔兰-克莱森重排提供了6-乙烯基二氢吡喃-2-羧酸酯模板6。无双尖锐的不对称二羟基化得到四醇7a，其为转换为KDO和2-deoxy-beta-KDO的方法与以前报道的方法类似。这种合成方案为KDO和KDO类似物提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1021/ol9905506
• 作为产物：
  描述：

  4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-3-deoxy-α,β-D-manno-2-octulosonic Acid 在 W-2 Raney nickel 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an isosteric phosphonate analog of cytidine 5'-monophospho-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a011

文献信息

• Synthesis of KDO and analogues from a novel mannose-derived precursor
  作者：Govindaraj Kumaran、David R Mootoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00615-3

  日期：2001.6

  The application of the readily available 1-thio-1,2-O-isopropylidene acetal (TIA) 6 (four steps from d-mannose) to the synthesis of analogues of KDO is illustrated by the preparation of KDO 1, 1-deoxy-β-KDO 2 and the β-C-KDO glycoside 3.

  的应用程序的容易获得的1-硫代-1,2- Ö异亚丙基缩醛（TIA）6（从d甘露糖四步）至KDO的类似物的合成是通过KDO的制备说明1，1-脱氧β-KDO 2和β-C-KDO糖苷3。
• New strategy in the synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO), 2-deoxy-KDO and thioglycoside of KDO
  作者：A. Lubineau、J. Augé、N. Lubin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81292-8

  日期：1993.5

  way to KDO, we developed a new strategy based on an aqueous hetero Diels-Alder reaction with a water-soluble diene derived from D-glyceraldehyde, followed by a dihydroxylation of the newly created double bond. The stereoselectivities of these reactions were investigated to give rise to 2-deoxy-KDO, which was sulfenylated via the enolate to yield β-thioglycoside, the hydrolysis of which led to KDO.

  为了在合成KDO的过程中利用合成中间体的优势，我们开发了一种新的策略，该策略基于含水杂Diels-Alder反应与衍生自D-甘油醛的水溶性二烯的反应，然后对新创建的双键进行二羟基化。研究了这些反应的立体选择性以产生2-脱氧-KDO，其通过烯醇盐被亚硫基化以产生β-硫代糖苷，其水解导致KDO。
• Formal Synthesis of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-manno-2-Octulosonic Acid (KDO) via a Highly Double-Stereoselective Hetero Diels−Alder Reaction Directed by a (Salen)Co^II Catalyst and Chiral Diene
  作者：Yun-Jin Hu、Xiao-Dong Huang、Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo971186w

  日期：1998.4.1

  This paper presents a formal total synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) based on a highly double-stereoselective hetero Diels-Alder reaction between an electron-rich diene and ethyl glyoxylate catalyzed by (Salen)Co(II) complex, a new catalyst for Diels-Alder reactions. A facial specific hydroboration followed by oxidative workup leads to a diol system with the trans-diequatorial arrangement

  本文基于（Salen）Co催化的富电子二烯与乙醛酸乙酯之间的高度双立体选择性杂Diels-Alder反应，提出了3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸的正式全合成（II）络合物，是Diels-Alder反应的新催化剂。面部特定的硼氢化随后进行氧化处理会导致二醇系统在C-4和C-5处具有羟基的透-透水合安排。将C-5羟基的构型转化为12，然后缩酮形成，得到所需的目标二异亚丙基-2-脱氧-KDO甲基酯（18），可以根据文献方法将其转化为KDO。
• Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction
  作者：Kristina Luthman、Martin Orbe、Tommy Waglund、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jo00226a010

  日期：1987.8
• LUTHMAN, KRISTINA;ORBE, MARTIN;WAGLUND, TOMMY;CLAESSON, ALF, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3777-3784
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、ORBE, MARTIN、WAGLUND, TOMMY、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——