2-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)萘-1,4-二酮 | 17241-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-methoxylapachol
• 英文别名: Lapachol methyl ether；1,4-Naphthalenedione, 2-methoxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-；2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 17241-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NHTTYMNGELRKMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.310 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)萘-1,4-二酮 在 PPA 作用下， 反应 24.0h， 以80 mg的产率得到3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, N. K.; Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 251 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glucosides of 3-alk[en]yl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579767

文献信息

• Synthesis of new 2-aminocarbohydrate-1,4-naphthoquinone derivatives promoted by ultrasonic irradiation
  作者：Caroline F. J. Franco、Alessandro K. Jordão、Vitor F. Ferreira、Angelo C. Pinto、Maria C. B. V. de Souza、Jackson A. L. C. Resende、Anna C. Cunha

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100026

  日期：——

  In this report we describe the ultrasound-accelerated synthesis of new naphthoquinone derivatives 6a-f and 7a-c, which possess an aminocarbohydrate chain at the C-2 position of the quinone ring. This novel type of 1,4-naphthoquinone derivative has been synthesized under mild conditions by the reaction of 1,4-naphthoquinone (8a) or methoxylapachol (8b) with different aminocarbohydrates 9a-d. Characterization of all substances was confirmed by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) techniques (¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H and HETCOR ¹J CH) and by high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR ESI MS).

  在本报告中，我们描述了新型萘醌衍生物6a-f和7a-c的超声加速合成，这些衍生物在醌环的C-2位置上具有氨基糖链。这种新型1,4-萘醌衍生物在温和条件下通过1,4-萘醌（8a）或甲氧基拉帕醇（8b）与不同氨基糖9a-d反应合成。所有化合物的表征通过一维和二维核磁共振技术（NMR）（¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H 和 HETCOR ¹J CH）以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR ESI MS）确认。
• New Strategies for Molecular Diversification of 2-[Aminoalkyl-(1H-1,2,3-triazol-1- yl)]-1,4-naphthoquinones Using Click Chemistry
  作者：Ronaldo de Oliveira、Mauro da Silva、Moara da Silva、Valentina Melo、Wagner Valença、Josinete da Paz、Celso Camara

  DOI：10.21577/0103-5053.20160207

  日期：——

  3-triazol-1-yl)ethylamino)]-3-(3-methylpropenyl)-1,4-naphthoquinones from lawsone with an overall yield of approximately 27% in six steps. On the other hand, convergent synthesis (Strategy B) was employed for the synthesis of 2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)alkyl-amino)]-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,4-naphthoquinones from the reaction between 2-methoxy-lapachol with amino-triazoles with a global yield of about

  基于点击化学的2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-萘醌衍生物合成策略可从1,4-萘醌（1,4-NQ）获得所需的产物，以及生物基的法拉索，去甲拉帕胆和拉帕胆 从1,4-NQ和氨基醇开始的第一条路线（策略A），然后是2-氨基-烷基-1,4-NQ醇，被甲苯磺酸化。叠氮化物离子取代了甲苯磺酸酯基团，得到2-叠氮化物-烷基-1,4-NQ，将其置于铜催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）条件下。以大约47％的总产率获得了三唑-萘醌。另一种途径（策略B）使用NaN3作为亲核试剂，依次进行CuAAC取代邻苯二甲酰亚胺，并用肼生成氨基三唑对邻苯二甲酰亚胺基团进行脱保护。随后的反应是，1 4-NQ分四步生产了2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-NQ衍生物，总产率为45-76％。在我们开发了这两种策略之后，选择了线性合成方法（策略A）来制备2-[（（2-（1H-1,2,3-三唑-1-基）乙基氨基）]
• AMYLOID-BINDING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20210011008A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  A method of screening for amyloid-binding compounds, amyloid-binding compounds, and a method of detecting amyloid-β (Abeta) plaques in a subject are disclosed. The method of screening for amyloid-binding compounds includes combining amyloid, a dye, and at least one test compound to form a sample solution; equilibrating the sample solution; measuring a fluorescence signal of the sample solution; and comparing the measured fluorescence signal of the sample to a control; wherein attenuation of the fluorescence signal, as compared to the control, indicates that one or more of the test compounds bind amyloid. The amyloid-binding compound includes a compound detected by the screening method. The method of detecting amyloid-β (Abeta) plaques in a subject includes administering one or more of the amyloid-binding compounds to the subject, and detecting the compound within the subject.

  揭示了一种筛选淀粉样结合化合物、淀粉样结合化合物的方法，以及检测受试者中淀粉-β（Abeta）斑块的方法。筛选淀粉样结合化合物的方法包括将淀粉、染料和至少一种试剂化合物组合以形成样品溶液；平衡样品溶液；测量样品溶液的荧光信号；并将所测得的样品的荧光信号与控制进行比较；其中，与控制相比减弱的荧光信号表明一个或多个试剂化合物与淀粉结合。淀粉样结合化合物包括通过筛选方法检测到的化合物。在受试者中检测淀粉-β（Abeta）斑块的方法包括向受试者施用一个或多个淀粉样结合化合物，并在受试者内检测化合物。
• Conversion of lapachol to lomatiol: synthesis of novel naphthoquinone derivatives
  作者：Kenneth O. Eyong、Kiran Chinthapally、Soundararasu Senthilkumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c5nj01484k

  日期：——

  Lapachol (1), a naphthoquinone isolated mostly from the plants of the bignoniaceae family has a broad spectrum of biological activities and as a consequence it has been the object of different chemical transformations. Lomatiol (3), another naturally occurring naphthoquinone having structural similarities to lapachol, has been obtained from chemical and microbial transformations of lapachol in very

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。
• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，