(E)-4-hydroxy-2-octenenitrile | 93040-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-2-octenenitrile
• 英文别名: (E)-4-hydroxyoct-2-enenitrile；(2E)-4-hydroxy-2-octenenitrile
• CAS: 93040-85-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WSRYLWOAPRCPFD-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-2-octenenitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 正丁基锂 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 methyl (11Z,13E)-11,13-octadecadien-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到(E)-4-hydroxy-2-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-hydroxy-2-alkenenitriles from phrnylsulfinylacetonitrile with keetones or aldehydes, and its synthetic application to substituted furans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93022-9

文献信息

• From allylic alcohols to saturated carbonyls using Fe(CO)5 as catalyst: scope and limitation studies and preparation of two perfume components
  作者：Hassan Cherkaoui、Mohammed Soufiaoui、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00114-4

  日期：2001.3

  The direct conversion of allylic alcohols to saturated carbonyls, using Fe(CO)5 as a catalyst, offers good synthetic potential. Mono-, di- and even trisubstituted alkenes bearing various alkyl, aryl and electronwithdrawing groups on the allylic system give good to excellent yields of rearranged products. Limitations occur mainly with polyunsaturated derivatives. This reaction was applied to a short

  使用Fe（CO）5作为催化剂，将烯丙醇直接转化为饱和羰基化合物具有良好的合成潜力。在烯丙基系统上带有各种烷基，芳基和吸电子基团的单，二，甚至三取代的烯烃可以使重排产物的收率很好。局限性主要发生在多不饱和衍生物上。该反应用于仙客来醛和叶子的短而有效的合成。
• Sequential Knoevenagel Reaction/Mislow-Evans Rearrangement Catalyzed by Heterogeneous Amine Grafted on Silica in Water, Leading to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Nitrile
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kohei Isobe、Ayuko Numamae、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2006-941590

  日期：2006.6

  γ-Hydroxy-α,β-unsaturated nitrile was obtained by the reaction of α-arylsulfinylacetonitrile with aldehyde in water, which was catalyzed by N,N-diethylaminopropylated silica gel. The overall transformation proceeded via five sequential reactions, 1,2-addition of acetonitrile, dehydration (Knoevenagel condensation), isomerization of the double bond, rearrangement of sulfinyl group (Mislow-Evans rearrangement) and hydrolysis of sulfinyl ester. The reaction condition was mild such that the AcO, TBMDSO or OTHP group remained intact in the products.

  通过在水中用N,N-二乙基氨基丙基化硅胶催化的反应，将α-芳基亚磺酰乙腈与醛反应得到γ-羟基-α,β-不饱和腈。整个转化过程经过五个连续反应，包括乙腈的1,2-加成、脱水（克诺文-阿盖尔缩合）、双键异构化、亚磺酰基重排（米斯洛-埃文斯重排）和亚磺酰酯的水解。反应条件温和，使得AcO、TBMDSO或OTHP基团在产物中保持完整。
• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L.;RESTELLI, A., GAZZ. CHIM. ITAL., 1985, 115, N 12, 637-641
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、COZZI, F.、RAIMONDI, L.、RESTELLI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 4-hydroxy-2-alkenenitriles from phrnylsulfinylacetonitrile with keetones or aldehydes, and its synthetic application to substituted furans
  作者：J. Nokami、T. Mandai、Y. Imakura、K. Nishiuchi、M. Kawada、S. Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93022-9

  日期：1981.1