(1R,5S)-N-methoxy-N-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxamide | 1311294-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,5S)-N-methoxy-N-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxamide
• 英文别名: (1R,5S)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 1311294-61-7
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: VNOZQDGWZNTNOV-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-N-methoxy-N-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxamide 在 吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 伯吉斯试剂 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 5% Pd-CaCO3 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 palladium diacetate 、 magnesium oxide 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 177.76h， 生成 (1R,3aR,4S,5R,7R,8S,8aR)-5-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)acetoxy)-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-8-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov环化进入手性双环[5.3.0]癸烷结构单元及其在（-）-Englerin A的形式合成中的应用。

  摘要：

  已经实现了与倍半萜和更高萜类化合物有关的手性双环[5.3.0]癸烷骨架的发散入口。愈创树倍半萜（-）-englerin A的正式合成证明了其有用性。关键反应是（i）非对映选择性Nazarov环化，用于双环[5.3.0]癸烷骨架的立体选择性构建，（ii）分子内CH胺化，用于调节氧化态，和（iii）将烷基引入具有锌（II）盐配合物的β-烷氧基酮中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02428
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 deMeQDAc 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 氧气 、 sodium acetate 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (1R,5S)-N-methoxy-N-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b

文献信息

• Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Muneo Kawasumi、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol201273b

  日期：2011.7.15

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).
• Nazarov Cyclization Entry to Chiral Bicyclo[5.3.0]decanoid Building Blocks and Its Application to Formal Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Keisuke Morisaki、Yusuke Sasano、Takahiro Koseki、Takuro Shibuta、Naoki Kanoh、Wen-Hua Chiou、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02428

  日期：2017.10.6

  entry to the chiral bicyclo[5.3.0]decane skeletons relevant to sesqui- and higher terpenoids has been achieved. Its usefulness was demonstrated by formal synthesis of a guaiane sesquiterpenoid (-)-englerin A. The key reactions are (i) diastereoselective Nazarov cyclization for stereoselective construction of the bicyclo[5.3.0]decane skeleton, (ii) intramolecular C-H amination for tuning an oxidation state

  已经实现了与倍半萜和更高萜类化合物有关的手性双环[5.3.0]癸烷骨架的发散入口。愈创树倍半萜（-）-englerin A的正式合成证明了其有用性。关键反应是（i）非对映选择性Nazarov环化，用于双环[5.3.0]癸烷骨架的立体选择性构建，（ii）分子内CH胺化，用于调节氧化态，和（iii）将烷基引入具有锌（II）盐配合物的β-烷氧基酮中。