methyl N-[(N'-methyl-2-pyrrolylmethyl)amino]acetate | 612092-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(N'-methyl-2-pyrrolylmethyl)amino]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylamino]acetate
• CAS: 612092-69-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD16661323
• 分子量: 182.222
• InChiKey: QGWXEAAWKVALJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(N'-methyl-2-pyrrolylmethyl)amino]acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N'-ethoxycarbonyl-N'-(1-methyl-2-pyrrolylmethyl)amino-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酰胺化方案制备新型杂环稠合的1,4-二氮杂-2-酮的替代方法

  摘要：

  提出了从甘氨酸或丙氨酸氨基酸开始的新的1，4-二氮杂-2-酮衍生物的合成。关键的环化步骤包括PIFA介导的N-酰基硝基re离子的形成以及它们随后的（杂）芳环的分子内捕集。当使用光学纯的甲氧基酰胺前体时，如此促进的芳族酰胺化过程在不损失对映体纯度的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01123-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 甘胺酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到methyl N-[(N'-methyl-2-pyrrolylmethyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族酰胺化方案制备新型杂环稠合的1,4-二氮杂-2-酮的替代方法

  摘要：

  提出了从甘氨酸或丙氨酸氨基酸开始的新的1，4-二氮杂-2-酮衍生物的合成。关键的环化步骤包括PIFA介导的N-酰基硝基re离子的形成以及它们随后的（杂）芳环的分子内捕集。当使用光学纯的甲氧基酰胺前体时，如此促进的芳族酰胺化过程在不损失对映体纯度的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01123-2

文献信息

• An alternative approach towards novel heterocycle-fused 1,4-diazepin-2-ones by an aromatic amidation protocol
  作者：Arkaitz Correa、M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Isabel Moreno、Raúl SanMartin

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01123-2

  日期：2003.9

  The synthesis of new 1,4-diazepin-2-one derivatives starting from glycine or alanine aminoacids is presented. The key cyclization step includes the PIFA mediated formation of N-acylnitrenium ions and their subsequent intramolecular trapping by an (hetero)aromatic ring. The so-promoted aromatic amidation process takes place without loss of enantiomeric purity when optically pure methoxyamide precursors

  提出了从甘氨酸或丙氨酸氨基酸开始的新的1，4-二氮杂-2-酮衍生物的合成。关键的环化步骤包括PIFA介导的N-酰基硝基re离子的形成以及它们随后的（杂）芳环的分子内捕集。当使用光学纯的甲氧基酰胺前体时，如此促进的芳族酰胺化过程在不损失对映体纯度的情况下进行。