N²-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine | 877774-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine
• 英文别名: N2-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine；N2-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-cyanoethoxymethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 877774-46-4
• 化学式: C₃₄H₅₀N₆O₉Si₂
• 分子量: 742.977
• InChiKey: WUWZSELZYUKGSF-FTBITJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N2-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。

  公开号：

  US20090149645A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl methylthiomethyl ether 、 N-(苯氧基乙酰基)-3',5'-O-[1,1,3,3-四(异丙基)-1,3-二硅氧烷二基]鸟苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到N²-phenoxyacetyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。

  公开号：

  US20090149645A1

文献信息

• METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP2053054B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• Stereocontrolled Solid-Phase Synthesis of Phosphorothioate Oligoribonucleotides Using 2′-<i>O</i>-(2-Cyanoethoxymethyl)-nucleoside 3′-<i>O</i>-Oxazaphospholidine Monomers
  作者：Yohei Nukaga、Kohei Yamada、Toshihiko Ogata、Natsuhisa Oka、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo301052v

  日期：2012.9.21

  A method for the synthesis of P-stereodefined phosphorothioate oligoribonucleotides (PS-ORNs) was developed. PS-ORNs of mixed sequence (up to 12mers) were successfully synthesized by this method with sufficient coupling efficiency (94-99%) and diastereoselectivity (>= 98:2). The coupling efficiency was greatly improved by the use of 2-cyanoethoxymethyl (CEM) groups in place of the conventional TBS groups for the 2'-O-protection of nucleoside 3'-O-oxazaphospholidine monomers. The resultant diastereopure PS-ORNs allowed us to clearly demonstrate that an ORN containing an all-(Rp)-PS-backbone stabilizes its duplex with the complementary ORN, whereas its all-(Sp)-counterpart has a destabilizing effect.
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OLIGO-RNA
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1795536B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。