2-cyanoethyl methylthiomethyl ether | 877774-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-cyanoethyl methylthiomethyl ether
• 英文别名: methylthiomethyl 2-cyanoethyl ether；Propanenitrile,3-[(methylthio)methoxy]-；3-(methylsulfanylmethoxy)propanenitrile
• CAS: 877774-36-2
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: BIIYXLIZNQFLAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl methylthiomethyl ether 在 cerium(III) bromide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以83.9%的产率得到3-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法

  摘要：

  本发明提供了一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以CeBr3作催化剂，H2O2为氧化剂，短时间内将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物。本发明所用催化剂CeBr3，氧化剂H2O2和溶剂(如乙腈、乙醇等)价廉易得，反应时间短且条件温和，具有广泛的官能团相容性，后处理简单，容易操作，是当前非常绿色、环保、安全的甲硫基亚甲基氧衍生物脱保护成羟基化合物的方法，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN114031476A
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3-羟基丙腈 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-cyanoethyl methylthiomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  具有2'-O-（2-氰基乙氧基甲基）保护基的RNA合成新方法。

  摘要：

  已开发出一种新的合成方法，该方法以2-氰基乙氧基甲基（CEM）为2'-羟基保护基的RNA低聚物的合成。这种新方法可以合成寡核糖核苷酸，其效率和最终纯度可与DNA合成获得的效率和最终纯度相媲美。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051151f

文献信息

• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017058953A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of use thereof in the sequencing a nucleic acid.

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。
• METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID
  申请人：Shiba Yoshinobu

  公开号：US20090149645A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A method is provided for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group and substituting the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative with good reproducibility and high efficiency.

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。
• METHOD FOR PRODUCING GLYCOSIDE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20210355153A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  A process for preparing a glycoside compound represented by formula (3), which includes reacting a glycoside compound represented by formula (1) with an ether compound represented. by formula (2) in the presence of an. oxidizing agent and an acid to prepare a glycoside compound represented by formula (3), where the oxidizing agent is added to a reaction system, followed by adding an acid thereto, where B a represents a cytosine group which may be optionally substituted with acyl group, or an uracil group, R 1 represents a C1 to C6 alkyl group or a phenyl group, and n is 0 or 1, where an oxidizing agent is selected from N-halogenated succinimide and N-halogenated hydantoin, and an acid is selected from perfluoroalkylcarboxylic acid, alkylsulfonic acid, arylsulfonic acid, periluoroalkylsulfonic acid, and salts thereof, and any combinations thereof, which can provide a synthesis of a desired compound with high purity.

  一种制备由式（3）表示的糖苷化合物的方法，包括在氧化剂和酸的存在下，将由式（1）表示的糖苷化合物与由式（2）表示的醚化合物反应，以制备由式（3）表示的糖苷化合物，其中将氧化剂加入到反应体系中，然后加入酸，其中B代表可能选择性地用酰基或尿嘧啶基替代的胞嘧啶基，R1代表C1至C6烷基或苯基，n为0或1，其中氧化剂选自N-卤代琥珀酰亚胺和N-卤代海达噻嗪，酸选自全氟烷基羧酸、烷基磺酸、芳基磺酸、全氟烷基磺酸及其盐，以及任何这些的组合，可提供高纯度的所需化合物的合成。
• Synthesis of atom-specific nucleobase and ribose labeled uridine phosphoramidite for NMR analysis of large RNAs
  作者：Lukasz T. Olenginski、Owen B. Becette、Serge L. Beaucage、Theodore K. Dayie

  DOI：10.1007/s00706-021-02851-2

  日期：2021.11

  We describe the hybrid enzymatic and chemical synthesis of a 2′-O-cyanoethoxymethyl (CEM) [1′,6-13C2, 5-2H]-uridine phosphoramidite (amidite). This is the first report of an atom-specific nucleobase and ribose labeled CEM amidite. Importantly, the CEM 2′-OH protecting group permits the efficient solid-phase synthesis of large (> 60 nucleotides) RNAs with good yield and purity. Therefore, our isotope-labeled

  我们描述了 2'- O-氰基乙氧基甲基(CEM) [1',6- 13 C 2 , 5- 2 H]-尿苷亚磷酰胺 (amidite)的混合酶促和化学合成。这是原子特异性核碱基和核糖标记的 CEM amidite 的第一份报告。重要的是，CEM 2'-OH 保护基团允许以良好的产量和纯度高效固相合成大（> 60 个核苷酸）RNA。因此，我们的同位素标记的amidite 可用于制造用于NMR 分析的大的、位置特异性标记的RNA，而不会出现共振重叠以及标量和偶极耦合的并发症。 图形摘要
• Solid-phase synthesis of oligouridine boranophosphates using the H-boranophosphonate method with 2′-O-(2-cyanoethoxymethyl) protection
  作者：Hiromasa Matsuda、Hiroaki Ito、Yohei Nukaga、Sho Uehara、Kazuki Sato、Rintaro Iwata Hara、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153526

  日期：2021.12

  RNAs (siRNAs); however, the chemical synthesis of long PB-oligoribonucleotides has not been achieved to date. This study reports the solid-phase synthesis of oligouridine boranophosphates using the H-boranophosphonate monomer with a 2′-O-(2-cyanoethoxymethyl) (CEM) protecting group. As a result of various investigations, the conditions for the solid-phase synthesis and removal of 2′-O-CEM groups were

  具有硼磷酸盐 (PB) 修饰的寡核苷酸作为有前途的治疗剂备受关注。PB 修饰可用于开发小干扰 RNA (siRNA)；然而，迄今为止尚未实现长 PB 寡核糖核苷酸的化学合成。本研究报告了使用带有 2' - O -(2-氰基乙氧基甲基) (CEM) 保护基团的H -硼酸膦酸酯单体固相合成寡聚尿苷硼酸磷酸盐。作为各种研究的结果，优化了固相合成和去除 2'- O- CEM 基团的条件。值得注意的是，我们发现硼酸磷酸盐部分的抗衡阳离子在 2'- O的脱保护步骤中起着重要作用-CEM 组。最后，成功地获得了十二聚体的寡聚尿苷硼酸磷酸盐。