N2-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine | 877774-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine
• 英文别名: N2-Phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-cyanoethoxymethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 877774-45-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₈
• 分子量: 500.468
• InChiKey: BFJHYSGJACSDGV-HAXDFEGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.7 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以75%的产率得到N²-phenoxyacetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR DETACHING PROTECTING GROUP ON NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种方法，用于去除2-氰乙氧甲基（CEM）基团，并将寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基以良好的可重复性和高效率进行置换。

  公开号：

  US20090149645A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯氧基乙酰基)-3',5'-O-[1,1,3,3-四(异丙基)-1,3-二硅氧烷二基]鸟苷 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N2-phenoxyacetyl-2'-O-(2-cyanoethoxymethyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR INTRODUCING NUCLEIC-ACID-PROTECTING GROUP

  摘要：

  公开号：

  EP2053054B1

文献信息

• METHOD FOR REMOVAL OF NUCLEIC ACID-PROTECTING GROUP
  申请人：Kitagawa Hidetoshi

  公开号：US20090312534A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  A method is provided for efficiently removing the silicon substituent which protects the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of a ribose of a ribonucleic acid derivative in which the 2′-hydroxyl group of the ribose is protected with the following substituent (I) where WG1 represents an electron withdrawing group, and the 3′-hydroxyl group and the 5′-hydroxyl group of the ribose are protected with a silyl protecting group.

  提供了一种高效去除硅代替基的方法，该硅代替基保护着核糖核酸衍生物的3'-羟基和5'-羟基，其中核糖的2'-羟基被以下代替基(I)保护，其中WG1代表电子吸引基团，并且核糖的3'-羟基和5'-羟基被硅保护基保护。
• Method for detaching protecting group on nucleic acid
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US08158775B2

  公开（公告）日：2012-04-17

  The present invention provides a method for removing a 2-cyanoethoxymethyl (CEM) group, which substitutes the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative, with good reproducibility and high efficiency. The present invention further provides a method for producing an oligonucleic acid derivative represented by the following general formula (11), characterized by using a sulfoxide-based solvent or an amide-based solvent or a mixture thereof as a reaction solvent in the step of removing a protecting group, which protects the 2′-hydroxyl group of each ribose of an oligonucleic acid derivative represented by the following general formula (10) by allowing TBAF to act on the oligonucleic acid derivative.

  本发明提供了一种去除2-氰乙氧甲基(CEM)基团的方法，该基团替代了寡核苷酸衍生物中每个核糖的2'-羟基，具有良好的重现性和高效性。本发明进一步提供了一种通过在去除保护基的步骤中使用亚砜基溶剂或酰胺基溶剂或其混合物作为反应溶剂，使TBAF作用于以下通式(10)所表示的寡核苷酸衍生物的每个核糖的2'-羟基的保护基，从而制备以下通式(11)所表示的寡核苷酸衍生物的方法。
• METHOD OF CAPPING OLIGONUCLEIC ACID
  申请人：Enya Yukiko

  公开号：US20090137790A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a method for producing an oligonucleic acid derivative characterized by using a phenoxyacetic acid derivative anhydride as an acylating agent and a pyridine derivative as the acylation reaction activator, in a capping step for protecting the 5′-hydroxyl group of a ribose of an oligonucleic acid derivative.

  本发明涉及一种生产寡核苷酸衍生物的方法，其特征在于，在保护寡核苷酸衍生物的5'-羟基核糖的盖帽步骤中，使用苯氧基乙酸衍生物无水酐作为酰化剂，使用吡啶衍生物作为酰化反应活化剂。
• EP1995252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHOSPHORAMIDITE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING OLIGO-RNA
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1795536B1

  公开（公告）日：2012-05-02