(20R)-20,25-epoxy-12β-hydroxydammaran-3,6-dione | 76587-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R)-20,25-epoxy-12β-hydroxydammaran-3,6-dione
• 英文别名: (5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2,5,7,9,11,12,13,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 76587-37-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: YCTOKVWDUCMPQH-IHEBSQTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20,25-epoxy-12β-hydroxydammaran-3,6-dione 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以55%的产率得到(1R,2R,8R,11R,12R,15S,16R,17R)-17-hydroxy-2,7,7,11,12-pentamethyl-15-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-6-azatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  人参三醇衍生物作为Na +，K + -ATPase抑制剂的合成与评价

  摘要：

  人参三醇是一种三萜烯，具有类似于强心苷的类固醇样结构，被认为与强心苷具有相同的生物活性，并且可能是潜在的Na +，K + -ATPase抑制剂。本文合成了一系列人参三醇衍生物，并对其Na +，K + -ATPase抑制活性进行了评估。生物学测试的结果表明，与人参三醇相比，超过一半的合成衍生物具有更高的抑制活性。在这些化合物中，13a与3，4- seco骨架显示出最有效的抑制活性，与标准药物地高辛相同。为了了解活性最高的化合物的结合方式，进行了13a与Na +，K + -ATPase的分子对接研究。因此，13a可以作为开发新型Na +，K + -ATPase抑制剂的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.027
• 作为产物：
  描述：

  人参三醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.4%的产率得到(20R)-20,25-epoxy-12β-hydroxydammaran-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  人参三醇衍生物对大鼠心肌缺血/再灌注损伤的合成及生物学评价。

  摘要：

  人参三醇（PT）是人参的天然产物，在离体大鼠心脏中具有心脏保护作用。为了开发更有效的天然产物对心肌缺血/再灌注（MI / R）损伤的治疗剂，设计并合成了一系列新的杂环稠环人参三醇衍生物。体外结果表明，在氧-葡萄糖剥夺和再灌注（OGD / R）损伤的心肌细胞模型中，与PT相比，它们中约有一半具有更高的细胞保护活性。此外，还在MI / R损伤的大鼠模型中证实了代表性衍生物化合物18的体外活性。体内结果显示18可以明显减少大鼠心肌梗死面积，减少循环心肌肌钙蛋白I（cTnI）泄漏并减轻大鼠心脏组织损伤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111729

文献信息

• 达玛烷型三萜化合物及制备和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN111116698B

  公开（公告）日：2021-03-02

  达玛烷型三萜化合物及制备和应用。本发明属于药物化学、药理学与制剂领域，涉及达玛烷型三萜化合物治疗或预防心衰、心梗、冠心病、冠状动脉硬化、心肌缺血、心肌缺血再灌注的用途。
• Synthesis of dammarane-type triterpene derivatives and their ability to inhibit HIV and HCV proteases
  作者：Ying Wei、Chao-Mei Ma、Masao Hattori

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.019

  日期：2009.4

  We synthesized dammarane-type triterpene derivatives and evaluated their ability to inhibit HIV-1 and HCV proteases to understand their structure-activity relationships. All of the mono- and di-succinyl derivatives (5a-5f) were powerful inhibitors of HIV-1 protease (IC50 < 10 mu M). However, only di-succinyl (5e) and 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives similarly inhibited HCV protease (IC50 < 10 mu M). A-nor dammarane- type triterpenes (4a and 4b, IC50 10.0 and 29.9 mu M, respectively) inhibited HIV-1 protease moderately or strongly, but were inactive against HCV protease. All compounds that powerfully inhibited HIV-1 or HCV protease did not appreciably inhibit the general human proteases, renin and trypsin (IC50 > 1000 mu M). These findings indicated that the mono-succinyl dammarane type derivatives (5a-5d) selectively inhibited HIV-1 protease and that the di-succinyl (5e, 5f) as well as 2,3-seco-2,3-dioic acid (3b) derivatives preferably inhibited both viral proteases. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of panaxatriol derivatives as Na+, K+-ATPase inhibitors
  作者：Qiong Wu、Peng Chen、Guangzhong Tu、Meng Li、Bowen Pan、Yan Guo、Jinbi Zhai、Hongzheng Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.027

  日期：2018.9

  a steroid-like structure similar to cardiac glycosides, was presumed to share the same bioactivity with cardiac glycosides, and may be a potential Na+, K+-ATPase inhibitor. In this paper, a series of panaxatriol derivatives were synthesized and evaluated for Na+, K+-ATPase inhibitory activities. The results of biological tests showed that more than half of the synthesized derivatives presented increased

  人参三醇是一种三萜烯，具有类似于强心苷的类固醇样结构，被认为与强心苷具有相同的生物活性，并且可能是潜在的Na +，K + -ATPase抑制剂。本文合成了一系列人参三醇衍生物，并对其Na +，K + -ATPase抑制活性进行了评估。生物学测试的结果表明，与人参三醇相比，超过一半的合成衍生物具有更高的抑制活性。在这些化合物中，13a与3，4- seco骨架显示出最有效的抑制活性，与标准药物地高辛相同。为了了解活性最高的化合物的结合方式，进行了13a与Na +，K + -ATPase的分子对接研究。因此，13a可以作为开发新型Na +，K + -ATPase抑制剂的新的先导化合物。
• Synthesis and biological evaluation of panaxatriol derivatives against myocardial ischemia/reperfusion injury in the rat
  作者：Qiong Wu、Ruiying Wang、Yang Shi、Wenchao Li、Meng Li、Peng Chen、Bowen Pan、Qing Wang、Caifeng Li、Jianbing Wang、Guibo Sun、Xiaobo Sun、Hongzheng Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111729

  日期：2020.1

  Panaxatriol (PT) is a natural product derived from ginseng that possesses cardioprotective effects in isolated rat hearts. To develop more potent therapeutic agents against myocardial ischemia/reperfusion (MI/R) injury from natural products, a novel series of heterocycle ring-fused panaxatriol derivatives were designed and synthesized. In vitro results showed that approximately half of them exhibited

  人参三醇（PT）是人参的天然产物，在离体大鼠心脏中具有心脏保护作用。为了开发更有效的天然产物对心肌缺血/再灌注（MI / R）损伤的治疗剂，设计并合成了一系列新的杂环稠环人参三醇衍生物。体外结果表明，在氧-葡萄糖剥夺和再灌注（OGD / R）损伤的心肌细胞模型中，与PT相比，它们中约有一半具有更高的细胞保护活性。此外，还在MI / R损伤的大鼠模型中证实了代表性衍生物化合物18的体外活性。体内结果显示18可以明显减少大鼠心肌梗死面积，减少循环心肌肌钙蛋白I（cTnI）泄漏并减轻大鼠心脏组织损伤。